3-(2-benzimidazolyl)-4H-<1>benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-benzimidazolyl)-4H-<1>benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4H-chromen-4-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4H-chromen-4-one；3-(2-benzimidazolyl)chromone；3-Benzimidazolylchromone；3-(1H-benzimidazol-2-yl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: CDTPMSJYRHCMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-benzimidazolyl)-4H-<1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的色酮与邻苯二胺的反应

  摘要：

  根据杂环中3位取代基的性质，色酮1与二胺2反应生成各种产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380511

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles via Photocatalytic Condensation of <i>o</i>-Phenylenediamines and Aldehydes
  作者：Jeshma Kovvuri、Burri Nagaraju、Ahmed Kamal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00107

  日期：2016.10.10

  method has been developed for the efficient synthesis of functionalized benzimidazoles. This protocol involves photocatalytic condensation of o-phenylenediamines with various aldehydes using the Rose Bengal as photocatalyst. The method was found to be general and was successfully employed for accessing pharmaceutically important benzimidazoles by the condensation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic

  为了有效合成官能化的苯并咪唑，已经开发出一种光催化方法。该方案涉及使用玫瑰红作为光催化剂，将邻苯二胺与各种醛进行光催化缩合。发现该方法是通用的，并且以良好至优异的产率，通过芳族，杂芳族和脂族醛与邻苯二胺的缩合成功地用于制备药学上重要的苯并咪唑。值得注意的是，发现该方法对于反应性较低的杂环醛与邻苯二胺的缩合是有效的。
• VOSO 4 catalyzed highly efficient synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、Akash P. Sakla、P.V. Sri Ramya、Shams Aaghaz、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.074

  日期：2016.9

  Herein, we describe a highly efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines using VOSO4 as a catalyst in ethanol. Use of nontoxic and recyclable catalyst, clean reaction profile, high yields, scalability, and broad substrate scope are the important practical features of the present protocol.

  在这里，我们描述了一种高效且环保的方案，用于在乙醇中使用VOSO 4作为催化剂来合成苯并咪唑，苯并噻唑和喹喔啉。使用无毒且可循环使用的催化剂，干净的反应曲线，高收率，可扩展性和广泛的底物范围是本方案的重要实用特征。
• Camphor sulfonic acid catalyzed a simple, facile, and general method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 3<i>H</i>-spiro[benzo[<i>d</i>]thiazole-2,3′-indolin]-2′-ones at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Radha Moudgil、Mussarat Shamim、Vivek Kumar Gupta、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1870043

  日期：2021.4.3

  developed for the synthesis of structurally diverse 2-arylbenzothiazole derivatives from the reactions of 2-aminothiophenol and various aromatic aldehydes using camphor sulfonic acid a low cost, commercially available, efficient organo-catalyst in aqueous ethanol at room temperature. Under the same optimized conditions, a series of 2-arylbenzimidazoles was also synthesized starting from o-phenylenediamines

  摘要 已经开发了一种简单，温和，环保，通用且方便的方法，用于使用樟脑磺酸由2-氨基硫酚与各种芳香醛的反应合成结构多样的2-芳基苯并噻唑衍生物，这是一种低成本，可商购，高效的方法。有机催化剂在室温下于乙醇水溶液中。在相同的优化条件下，还从邻苯二胺和各种醛开始合成了一系列的2-芳基苯并咪唑，而合成了3 H-螺[苯并[ d ]噻唑-2,3'-吲哚] -2'-一个。由2-氨基苯硫酚和取代的靛红的反应完成。
• The Reaction of 3-Formylchromone withortho-Substituted Anilines. Preparation of a Tetraaza [14]annulene
  作者：Ivo Sigg、Georges Haas、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19820650128

  日期：1982.2.3

  The reactions of 3-formylchromone (1) with 1, 2-phenylenediamine, 2-amino-diphenylamine and 2-aminophenol were reinvestigated and shown to yield 1, 8-dihydro-6, 13-di (2-hydroxybenzoyl)-dibenzo [b, i]-l, 4, 8, 11-tetraazacyclotetradeca- 4, 6, 11,13-tetraene (7), 3-[2-(1-phenyl)benzimidazolyl]chromone (10b) and 3-(2-hydroxyphenyl)iminomethylchromone (4), respectively at variance with earlier reports

  对3-甲酰基色酮（1）与1、2-苯二胺，2-氨基-二苯胺和2-氨基苯酚的反应进行了重新研究，结果表明生成1，8-二氢-6，13-二（2-羟基苯甲酰基）-二苯并[ b，i ] -1、4、8、11-四氮杂环十四烷-4、6、11,13-四烯（7），3- [2-（1-苯基）苯并咪唑基]色酮（10b）和3-（2-羟苯基）亚氨基甲基色酮（4），分别与先前的报道有所不同。化合物4与乙醇反应，得到2-乙氧基-3-[（2-羟基苯基）-氨基亚甲基]苯并吡喃-4-酮（5b）。7的脱氢产生3-（2-苯并咪唑基）色酮（10a），也与以前的报告有所不同。已经借助NMR阐明了结构。和质谱。讨论了反应机理。
• Structural revision in the reactions of 3-cyanochromones with primary aromatic amines. Improved synthesis of 2-amino-3-(aryliminomethyl)chromones
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.028

  日期：2009.11

  2-amino-3-(aryliminomethyl)chromones as the sole products or as their mixtures with Z- and E-3-anilino-2-salicyloylacrylonitriles, depending on the reaction conditions. With aliphatic amines, 2-amino-3-(alkyliminomethyl)chromones are obtained in good yields. The reaction of 3-cyanochromone with o-phenylenediamine is reinvestigated and proof for the product structure and a possible reaction pathway are presented

  3-氰基色酮与伯芳族胺反应生成2-氨基-3-（芳基甲基）色酮，作为唯一产物或与Z-和E -3-苯胺基-2-水杨酰基丙烯腈的混合物，这取决于反应条件。使用脂族胺，可以高收率获得2-氨基-3-（烷基亚氨基甲基）色酮。对3-氰基色酮与邻苯二胺的反应进行了重新研究，并给出了产物结构的证据和可能的反应途径。