Ru(trifluoromethanesulfonate)(N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(η6-cymene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Ru(trifluoromethanesulfonate)(N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(η6-cymene)
• 英文别名: Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene)；[Ru(OTf){(S,S)-Tsdpen}(cymene)]；RuOTf(pcymene)[(S,S)-Ts-DPEN]；Ru(OTf)[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)
• 化学式: C₃₂H₃₅F₃N₂O₅RuS₂
• 分子量: 749.838
• InChiKey: FTPBZPQUMFMTHY-XCPIVNJJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ru(p-cymene)[(S,S)TsDPEN] 、 ytterbium(III) triflate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ru(trifluoromethanesulfonate)(N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(η6-cymene)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same

  摘要：

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。

  公开号：

  US20080234525A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊基喹啉 在 Ru(trifluoromethanesulfonate)(N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine)(η6-cymene) 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以99%的产率得到(S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 氢化 的 喹啉 在下面 溶剂无或高度集中的条件

  摘要：

  这 膦-free手性阳离子的Ru（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）络合物被认为是一种有效的催化剂 用于对映体的氢化 喹啉 在更环保的情况下 溶剂-无或高度集中的条件。仅0.02–0.10 mol％可获得优异的收率和对映选择性（高达97％ee）催化剂 加载中。

  DOI：

  10.1039/b822822a

文献信息

• The Hydrogenation/Transfer Hydrogenation Network:  Asymmetric Hydrogenation of Ketones with Chiral η⁶-Arene/<i>N</i>-Tosylethylenediamine−Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Takeshi Ohkuma、Noriyuki Utsumi、Kunihiko Tsutsumi、Kunihiko Murata、Christian Sandoval、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja0620989

  日期：2006.7.1

  Chiral eta6-arene/N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes, known as excellent catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in basic 2-propanol, can be used for asymmetric hydrogenation using H2 gas. Active catalysts are generated from RuCl[(S,S)-TsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta6-p-cymene) in methanol, but not 2-propanol, or by combination of Ru[(S,S)-TsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH](eta6-p-cymene)

  手性 eta6-芳烃/N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物被称为芳香酮在碱性 2-丙醇中不对称转移氢化的优良催化剂，可用于使用 H2 气体的不对称氢化。活性催化剂由 RuCl[(S,S)-TsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](eta6-p-cymene) 在甲醇中生成，但不是 2-丙醇，或通过 Ru[(S,S) -TsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH](eta6-p-cymene) 和 CF3SO3H 或其他非亲核酸。该方法首次实现了简单酮在酸性条件下的不对称氢化。碱敏感的 4-色满酮及其衍生物与 S,S 催化剂在甲醇中以 1000-3000 (10 atm) 至 7000 (100 atm) 的底物与催化剂摩尔比进行氢化，得到 (S)-4 -色原醇与 97% ee 定量。该反应甚至可以在 2.4 kg 的规模上实现。
• Chiral supported ionic liquid phase (CSILP) catalysts for greener asymmetric hydrogenation processes
  作者：Iunia Podolean、Christopher Hardacre、Peter Goodrich、Nicolas Brun、Rénal Backov、Simona M. Coman、Vasile I. Parvulescu

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.06.020

  日期：2013.2

  [BMIM][PF6] ionic liquids were used. Comparative homogeneous and heterogeneous experiments were carried out using the asymmetric hydrogenation of double CN and CC bonds in trimethylindolenine, 2-methylquinoline and dimethylitaconate, respectively. The conversion and enantioselectivity was found to depend on the nature of the complex (metal and ligand), the immobilization method used, nature of the ionic liquid

  通过物理吸附Ir，Ru和Rh配合物IrCl（COD）-（S，S）-BDPP，[IrCl-（S）的方法（在高多孔性碳或中孔二氧化硅中）制备手性负载型离子液相催化剂。-BINAP] 2，RuCl（对-cymene ）[（S，S）-Ts-DPEN]，RuOTf（对-cymene）[（S，S）-Ts-DPEN]，[Rh（COD）（S，S）-DIPAMP] [BF 4 ]，和[Rh（COD）（R，R）-Me-DuPHOS] [BF 4 ]。对于CSILP催化剂的合成[EMIM] [NTf 2 ]，[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6使用离子液体。使用分别在三甲基吲哚啉，2-甲基喹啉和衣康酸二甲酯中的双C N和C C键的不对称氢化进行了比较均质和非均质实验。发现转化率和对映选择性取决于配合物（金属和配体）的性质，所用的固定方法，离子液体的性质，载体的性质和实验条件。
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。