(Z)-4,4-dimethyl-1,2-diphenyl-1-hydroxy-3-trifluoromethylpent-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethyl-1,2-diphenyl-1-hydroxy-3-trifluoromethylpent-2-ene
• 英文别名: (Z)-4,4-dimethyl-1,2-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-2-penten-1-ol；(Z)-4,4-dimethyl-1,2-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O
• 分子量: 334.381
• InChiKey: ZLLRDEUUVDZCMW-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium amide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.12h， 生成 (Z)-4,4-dimethyl-1,2-diphenyl-1-hydroxy-3-trifluoromethylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

文献信息

• Short Stereoselective Route to γ-CF₃ Allylic Alcohols:  Rearrangements with Creation of Quaternary CF₃-Substituted Carbons
  作者：Denis Bouvet、Hamid Sdassi、Michèle Ourévitch、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo991702d

  日期：2000.4.1

  A concise preparation of tetrasubstituted hindered functionalized CF3-olefins 2-7 from corresponding enol ether 3 is described. Geometrically pure gamma-CF3,gamma-alkyl allylic alcohol thus prepared could undergo Claisen-type rearrangements and provide, in good yields, carboxylic esters and amides containing a beta- quaternary CF3-substituted carbon.
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。