2-oxo-1,2-diphenylethyl 2,3,4-trimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-oxo-1,2-diphenylethyl 2,3,4-trimethoxybenzoate
• 英文别名: (2-Oxo-1,2-diphenylethyl) 2,3,4-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: WBVRMNBRAWJZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-oxo-1,2-diphenylethyl 2,3,4-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基酮和茚满的发散合成：炔烃二官能和三官能化的受控多米诺自由基反应。

  摘要：

  设计了通过受控的自由基反应的醛/炔烃组装的三种不同模式。虽然两次C–H活化/环化会导致茚满，但醛和炔烃在其连接过程中同时氧化会产生芳酰氧基酮。除了从相同材料开始的两种类型的级联反应，通过苯丙酸底物外，还通过不间断的C–H功能化/环化/脱羧芳基化形成级联的3个C–C键，这是自由基反应中的一个艰巨挑战，它会产生2-芳酰基-3-芳基茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00967

文献信息

• Divergent Synthesis of α-Aroyloxy Ketones and Indenones: A Controlled Domino Radical Reaction for Di- and Trifunctionalization of Alkynes
  作者：Farnaz Jafarpour、Meysam Azizzade、Yekta Golpazir-Sorkheh、Hamed Navid、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00967

  日期：2020.6.19

  Three different modes of aldehyde/alkyne assembly through a controlled radical reaction are devised. While a double C–H activation/annulation leads to indenones, a concurrent oxidation of both aldehydes and alkynes in the course of their connection offers aroyloxy ketones. Besides two types of cascade reactions starting from identical materials, through a phenylpropiolic acid substrate, a cascade three

  设计了通过受控的自由基反应的醛/炔烃组装的三种不同模式。虽然两次C–H活化/环化会导致茚满，但醛和炔烃在其连接过程中同时氧化会产生芳酰氧基酮。除了从相同材料开始的两种类型的级联反应，通过苯丙酸底物外，还通过不间断的C–H功能化/环化/脱羧芳基化形成级联的3个C–C键，这是自由基反应中的一个艰巨挑战，它会产生2-芳酰基-3-芳基茚满。