(1R*,2R*)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R*,2R*)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-ethenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RZLGMGAKMHHDKO-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的乙烯基环氧乙烷的立体选择性碳环化：Musellarin三环核心的构建

  摘要：

  乙烯基氧杂环丁烷的立体选择性碳环化被路易斯酸有效地催化，以提供环状均烯丙基醇作为单一异构体。在顺式乙烯基环氧乙烷的情况下，路易斯酸B（C 6 F 5）3的选择对于立体选择性转化至关重要，而事实证明BF 3 ∙OEt 2是反式底物的有效催化剂。该方法在具有官能团耐受性的七元环和六元环的合成中得到了很好的实现。所得的效用反式-和顺高烯丙基醇被证明简明地建立musellarin A和E的三环核心

  DOI：

  10.1002/bkcs.12236
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (1R*,2R*)-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Divergent Opening of Vinyl Epoxides with Alkyne Nucleophiles
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500321

  日期：2005.9

  with the development and application of new synthetic methodology for stereo- or regioselective construction of carbon-carbon bonds in organic synthesis. The first part of this thesis describes the development of a divergent protocol for stereoselective synthesis of chiral aminodiols by employing Mukaiyama aldol additions to syn- and anti-α-amino-β-silyloxy aldehydes. The stereoselectivity of the nucleophilic

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'
• Lindstroem, Ulf M.; Somfai, Peter, Synthesis, 1998, # 1, p. 109 - 117
  作者：Lindstroem, Ulf M.、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Carbocyclization of Vinyloxiranes Catalyzed by Lewis Acids: Construction of the Musellarin Tricyclic Core
  作者：Sehui Yang、Euijin Park、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12236

  日期：2021.4

  Stereoselective carbocyclizations of vinyloxiranes were efficiently catalyzed by Lewis acids to provide cyclic homoallyl alcohols as single isomers. The choice of Lewis acid, B(C6F5)3 was crucial for the stereoselective transformation in the case of cis vinyloxiranes, whereas BF3∙OEt2 was proven to be an effective catalyst for trans substrates. The method was well implemented in the synthesis of seven‐membered

  乙烯基氧杂环丁烷的立体选择性碳环化被路易斯酸有效地催化，以提供环状均烯丙基醇作为单一异构体。在顺式乙烯基环氧乙烷的情况下，路易斯酸B（C 6 F 5）3的选择对于立体选择性转化至关重要，而事实证明BF 3 ∙OEt 2是反式底物的有效催化剂。该方法在具有官能团耐受性的七元环和六元环的合成中得到了很好的实现。所得的效用反式-和顺高烯丙基醇被证明简明地建立musellarin A和E的三环核心