2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: IFJGQILNMJFBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(萘-1-基甲基)硅烷 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279

文献信息

• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Cobalt Catalyst Determines Regioselectivity in Ring Opening of Epoxides with Aryl Halides
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Mateusz Musiejuk、Wojciech Chaładaj、Maciej Giedyk、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/jacs.1c00659

  日期：2021.6.30

  Ring-opening of epoxides furnishing either linear or branched products belongs to the group of classic transformations in organic synthesis. However, the regioselective cross-electrophile coupling of aryl epoxides with aryl halides still represents a key challenge. Herein, we report that the vitamin B12/Ni dual-catalytic system allows for the selective synthesis of linear products under blue-light

  提供线性或支化产物的环氧化物的开环属于有机合成中的经典转化组。然而，芳基环氧化物与芳基卤化物的区域选择性交叉亲电偶联仍然是一个关键挑战。在此，我们报告了维生素 B 12 /Ni 双催化系统允许在蓝光照射下选择性合成线性产物，从而补充获得支化醇的方法。实验和理论研究证实了所提出的涉及烷基钴胺素作为该反应中间体的机制。
• Electrochemical Deoxygenative Barbier-Type Reaction
  作者：Hongyu Wang、Zhihui Wang、Guo Zhao、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01286

  日期：2022.5.27

  bond formation reaction is achieved through electrochemical reduction of alcoholic phosphates or sulfonates with aldehydes or ketones. Alcohol derivatives of phosphates undergo single-electron reduction under electrochemical conditions followed by a spontaneous cleavage of the C–O bond with the exothermic loss of phosphate resulting in an alkyl radical species. Subsequently, radical intermediates are further

  有效的脱氧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成反应是通过醇磷酸盐或磺酸盐与醛或酮的电化学还原来实现的。磷酸盐的醇衍生物在电化学条件下经历单电子还原，随后 C-O 键自发断裂，磷酸盐放热损失产生烷基自由基物种。随后，自由基中间体在阴极被进一步还原为碳负离子，碳负离子被羰基化合物原位捕获，从而完成脱氧巴比尔型反应。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。
• BERNARDON, CLAUDE, J. ORGANOMET. CHEM., 367,(1989) N-2, C. 11-17
  作者：BERNARDON, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——