5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-7-yl)-4,4-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-7-yl)-4,4-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane
• 化学式: C₃₁H₃₂O₅
• 分子量: 484.592
• InChiKey: PHQBKOCMMFOPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-7-yl)-4,4-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Magnesium methoxide-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety

  摘要：

  我们有效地合成了含有 2′-烷氧基-2-羟基-1,1′-联萘-7-基分子的双环二氧杂环丁烷 2a-c，并通过在 MeOH 中使用碱金属（Na+ 和 K+）或 Mg2+氧化碱研究了它们在碱诱导下的化学发光分解。用二甲基亚砜（DMSO）中的四丁基氟化铵（TBAF）作为参比体系处理 2a-c 时，它们的化学发光表现为橙色闪光（最大波长 λmaxCL = 573-577 nm），效率为 ΦCL = 6-8 × 10-2。另一方面，在碱金属（Na+ 或 K+）氧化烷/MeOH 体系中，2a-c 缓慢分解，发出化学发光，其光谱与 TBAF/DMSO 体系相比略微偏向红色，ΦCL（= 1.4-2.3 × 10-3）显著降低。此外，还发现 Mg(OMe)2 通过与中间体草酰基取代的二氧杂环丁烷 13 配位，在 2a-c 的化学发光分解过程中发挥了特有的碱作用。因此，Mg2+ 可使 ΦCL 增加到 Na+ 或 K+ 的两倍以上，同时使 λmaxCL 显著向蓝色移动（λmaxCL = 550-566 nm）。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.2419
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 吡啶 、 copper chromite 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-tert-butyl-1-(2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-7-yl)-4,4-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium methoxide-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety

  摘要：

  我们有效地合成了含有 2′-烷氧基-2-羟基-1,1′-联萘-7-基分子的双环二氧杂环丁烷 2a-c，并通过在 MeOH 中使用碱金属（Na+ 和 K+）或 Mg2+氧化碱研究了它们在碱诱导下的化学发光分解。用二甲基亚砜（DMSO）中的四丁基氟化铵（TBAF）作为参比体系处理 2a-c 时，它们的化学发光表现为橙色闪光（最大波长 λmaxCL = 573-577 nm），效率为 ΦCL = 6-8 × 10-2。另一方面，在碱金属（Na+ 或 K+）氧化烷/MeOH 体系中，2a-c 缓慢分解，发出化学发光，其光谱与 TBAF/DMSO 体系相比略微偏向红色，ΦCL（= 1.4-2.3 × 10-3）显著降低。此外，还发现 Mg(OMe)2 通过与中间体草酰基取代的二氧杂环丁烷 13 配位，在 2a-c 的化学发光分解过程中发挥了特有的碱作用。因此，Mg2+ 可使 ΦCL 增加到 Na+ 或 K+ 的两倍以上，同时使 λmaxCL 显著向蓝色移动（λmaxCL = 550-566 nm）。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.2419

文献信息

• Magnesium methoxide-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety
  作者：Hidehisa Kawashima、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1002/bio.2419

  日期：2013.9

  Bicyclic dioxetanes 2a–c bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety were effectively synthesized and their base-induced chemiluminescent decomposition was investigated by the use of alkaline metal (Na+ and K+) or Mg2+ alkoxide in MeOH. When 2a–c were treated with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in dimethyl sulfoxide (DMSO) as a reference system, they showed chemiluminescence as a flash of orange light (maximum wavelength λmaxCL = 573–577 nm) with efficiency ΦCL = 6–8 × 10–2. On the other hand, for an alkaline metal (Na+ or K+) alkoxide/MeOH system, 2a–c decomposed slowly to emit a glow of chemiluminescence, the spectra of which were shifted slightly toward red from the TBAF/DMSO system, and ΦCL (= 1.4–2.3 × 10–3) was considerably decreased. In addition, Mg(OMe)2 was found to play a characteristic role as a base for the chemiluminescent decomposition of 2a–c through coordination to the intermediary oxidoaryl-substituted dioxetanes 13. Thus, Mg2+ increased ΦCL to more than twice those with Na+ or K+, while it shifted λmaxCL considerably toward blue (λmaxCL = 550–566 nm). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们有效地合成了含有 2′-烷氧基-2-羟基-1,1′-联萘-7-基分子的双环二氧杂环丁烷 2a-c，并通过在 MeOH 中使用碱金属（Na+ 和 K+）或 Mg2+氧化碱研究了它们在碱诱导下的化学发光分解。用二甲基亚砜（DMSO）中的四丁基氟化铵（TBAF）作为参比体系处理 2a-c 时，它们的化学发光表现为橙色闪光（最大波长 λmaxCL = 573-577 nm），效率为 ΦCL = 6-8 × 10-2。另一方面，在碱金属（Na+ 或 K+）氧化烷/MeOH 体系中，2a-c 缓慢分解，发出化学发光，其光谱与 TBAF/DMSO 体系相比略微偏向红色，ΦCL（= 1.4-2.3 × 10-3）显著降低。此外，还发现 Mg(OMe)2 通过与中间体草酰基取代的二氧杂环丁烷 13 配位，在 2a-c 的化学发光分解过程中发挥了特有的碱作用。因此，Mg2+ 可使 ΦCL 增加到 Na+ 或 K+ 的两倍以上，同时使 λmaxCL 显著向蓝色移动（λmaxCL = 550-566 nm）。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.