N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea；1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: JQVBLJKJKBTARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-[2,3-bis(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)propyl]-N'-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于 3-amino-1,2-propanediol 的新型抗腺病毒药物的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  目前还没有一种有效的药物来治疗由人类腺病毒 (HAdV) 引起的感染，这在临床上具有挑战性，尤其是对儿科和免疫抑制患者。在这里，我们描述了基于 3-氨基-1,2-丙二醇骨架的二酯、单酯和三唑衍生物的新文库（57 种化合物）作为抗腺病毒剂的设计、合成和生物学评价。 七种化合物（17，20，26，34，44，60和66基于在低微摩尔浓度的高抗的HAdV活性选择的）（IC 50从2.47至5.75μM）和低细胞毒性（CC 50从28.70到> 200 微米）。此外，我们的机理分析表明，化合物20和44可能专门针对 HAdV DNA 复制过程，而化合物66将针对 HAdV E1A mRNA 转录。对于化合物17，20，34和60，作用机制似乎与 HAdV DNA 复制后的后续步骤有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105095
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于 3-amino-1,2-propanediol 的新型抗腺病毒药物的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  目前还没有一种有效的药物来治疗由人类腺病毒 (HAdV) 引起的感染，这在临床上具有挑战性，尤其是对儿科和免疫抑制患者。在这里，我们描述了基于 3-氨基-1,2-丙二醇骨架的二酯、单酯和三唑衍生物的新文库（57 种化合物）作为抗腺病毒剂的设计、合成和生物学评价。 七种化合物（17，20，26，34，44，60和66基于在低微摩尔浓度的高抗的HAdV活性选择的）（IC 50从2.47至5.75μM）和低细胞毒性（CC 50从28.70到> 200 微米）。此外，我们的机理分析表明，化合物20和44可能专门针对 HAdV DNA 复制过程，而化合物66将针对 HAdV E1A mRNA 转录。对于化合物17，20，34和60，作用机制似乎与 HAdV DNA 复制后的后续步骤有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105095

文献信息

• Design, synthesis and in vitro biological evaluation of a novel class of anti-adenovirus agents based on 3-amino-1,2-propanediol
  作者：Sarah Mazzotta、Judith Berastegui-Cabrera、Margarita Vega-Holm、María del Rosario García-Lozano、Marta Carretero-Ledesma、Francesca Aiello、José Manuel Vega-Pérez、Jerónimo Pachón、Fernando Iglesias-Guerra、Javier Sánchez-Céspedes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105095

  日期：2021.9

  infections caused by human adenovirus (HAdV) which supposes a clinical challenge, especially for paediatric and immunosuppressed patients. Here, we describe the design, synthesis and biological evaluation as anti-adenovirus agents of a new library (57 compounds) of diester, monoester and triazole derivatives based on 3-amino-1,2-propanediol skeleton. Seven compounds (17, 20, 26, 34, 44, 60 and 66)

  目前还没有一种有效的药物来治疗由人类腺病毒 (HAdV) 引起的感染，这在临床上具有挑战性，尤其是对儿科和免疫抑制患者。在这里，我们描述了基于 3-氨基-1,2-丙二醇骨架的二酯、单酯和三唑衍生物的新文库（57 种化合物）作为抗腺病毒剂的设计、合成和生物学评价。 七种化合物（17，20，26，34，44，60和66基于在低微摩尔浓度的高抗的HAdV活性选择的）（IC 50从2.47至5.75μM）和低细胞毒性（CC 50从28.70到> 200 微米）。此外，我们的机理分析表明，化合物20和44可能专门针对 HAdV DNA 复制过程，而化合物66将针对 HAdV E1A mRNA 转录。对于化合物17，20，34和60，作用机制似乎与 HAdV DNA 复制后的后续步骤有关。