hex-3-yn-1-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: hex-3-yn-1-sulfamate
• 英文别名: hex-3-yn-1-yl sulfamate；Hex-3-ynyl sulfamate；hex-3-ynyl sulfamate
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: UBZRHCZREYICES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-3-yn-1-sulfamate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(5-allyl-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethoxy-2,2-dioxido-6,7-dihydro-5H-1,2,3-oxathiazepin-4-yl)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃氧化胺化揭示分子间级联反应的潜在α-亚氨基卡宾反应性

  摘要：

  设置陷阱：描述的是与反应性中间体的分子间俘获一个metallonitrene发起炔氧化级联的发展与各种烯丙基醚，以提供α-oxyimine产品，其中新CN，C  O，和C  Ç所有键均已生成（请参阅方案； tfacam =三氟乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301087
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 、 氨基磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到hex-3-yn-1-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃氧化胺化揭示分子间级联反应的潜在α-亚氨基卡宾反应性

  摘要：

  设置陷阱：描述的是与反应性中间体的分子间俘获一个metallonitrene发起炔氧化级联的发展与各种烯丙基醚，以提供α-oxyimine产品，其中新CN，C  O，和C  Ç所有键均已生成（请参阅方案； tfacam =三氟乙酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301087

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Nitrene/Alkyne Metathesis: An Enantioselective Process for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Kemiao Hong、Han Su、Chao Pei、Xinxin Lv、Wenhao Hu、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01074

  日期：2019.5.3

  chiral dirhodium-carboxylates-catalyzed asymmetric nitrene/alkyne metathesis (NAM) cascade reaction of alkyne-tethered sulfamates has been developed, which provides a general access to the synthesis of tricyclic N-heterocycles in good yields and excellent enantioselectivity. The chiral dirhodium catalyst not only promotes the nitrene/alkyne metathesis (NAM) to generate the key α-imino metal carbene intermediate

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。
• Unveiling Latent α-Iminocarbene Reactivity for Intermolecular Cascade Reactions through Alkyne Oxidative Amination
  作者：Nina Mace、Aaron R. Thornton、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201301087

  日期：2013.5.27

  Setting a trap: Described is the development of a metallonitrene‐initiated alkyne oxidation cascade with intermolecular trapping of the reactive intermediate with a variety of allyl ethers to provide α‐oxyimine products in which new CN, CO, and CC bonds have all been generated (see Scheme; tfacam=trifluoroacetamide).

  设置陷阱：描述的是与反应性中间体的分子间俘获一个metallonitrene发起炔氧化级联的发展与各种烯丙基醚，以提供α-oxyimine产品，其中新CN，C  O，和C  Ç所有键均已生成（请参阅方案； tfacam =三氟乙酰胺）。