3-methoxy-2,3-diphenyl-1-trimethylsilyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methoxy-2,3-diphenyl-1-trimethylsilyl-1-propanone
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-2,3-diphenyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: NEZMMROANVICGD-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,3-diphenyl-1-trimethylsilyl-1-propanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-3,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烷基化和β-烷氧基酰基硅烷的还原：三个连续的立体异构中心的立体选择性构建

  摘要：

  衍生自二甲基乙缩醛和酰基硅烷甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的，在α和β位置具有立体异构中心的酰基硅烷的亲核加成反应可高收率地得到相应的α-甲硅烷基醇，且具有非对映选择性。在完全保留构型的情况下进行α-甲硅烷基醇的丙二甲硅烷基化。另外，与亲核加成类似，还原在α和β位置具有立体异构中心的酰基硅烷以高收率提供了具有高非对映选择性的相应α-甲硅烷基醇。并且用氟离子处理在硅原子上具有苯基的酰基硅烷导致通过高非对映选择性的苯基的迁移形成苯基甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.050
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxy-2,3-diphenyl-1-trimethylsilyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aldol condensation of acylsilane silyl enol ethers with acetals

  摘要：

  Treatment of E- or Z-acylsilane silyl enol ethers derived from acylsilanes having an enolizable methylene proton with a mixture of aromatic aldehyde dimethyl acetals and TiCl4 in dichloromethane gives the corresponding 2,3-anti-3-methoxyacylsilanes in high d.e., independent of the geometry of double bond in acylsilane silyl enol ethers. On the other hand, E-acylsilane silyl enol ethers react with acetals of aliphatic aldehydes to afford the corresponding aldol adducts with syn-selectivity, while the reaction of Z-isomers provides the products with anti-selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00787-1

文献信息

• Diastereoselective aldol condensation of acylsilane silyl enol ethers with acetals
  作者：Mitsunori Honda、Wataru Oguchi、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00787-1

  日期：2002.8

  Treatment of E- or Z-acylsilane silyl enol ethers derived from acylsilanes having an enolizable methylene proton with a mixture of aromatic aldehyde dimethyl acetals and TiCl4 in dichloromethane gives the corresponding 2,3-anti-3-methoxyacylsilanes in high d.e., independent of the geometry of double bond in acylsilane silyl enol ethers. On the other hand, E-acylsilane silyl enol ethers react with acetals of aliphatic aldehydes to afford the corresponding aldol adducts with syn-selectivity, while the reaction of Z-isomers provides the products with anti-selectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective alkylation and reduction of β-alkoxyacylsilanes: stereoselective construction of three contiguous stereogenic centers
  作者：Mitsunori Honda、Naoto Ohkura、Shin-ichi Saisyo、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.050

  日期：2003.10

  α-silylalcohols in good yields with high diastereoselectivity similarly to the nucleophilic addition. And the treatment of acylsilanes having a phenyl group on silicon atom with fluoride ion results in the formation of phenyl carbinol derivatives via migration of the phenyl group with high diastereoselectivity.

  衍生自二甲基乙缩醛和酰基硅烷甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的，在α和β位置具有立体异构中心的酰基硅烷的亲核加成反应可高收率地得到相应的α-甲硅烷基醇，且具有非对映选择性。在完全保留构型的情况下进行α-甲硅烷基醇的丙二甲硅烷基化。另外，与亲核加成类似，还原在α和β位置具有立体异构中心的酰基硅烷以高收率提供了具有高非对映选择性的相应α-甲硅烷基醇。并且用氟离子处理在硅原子上具有苯基的酰基硅烷导致通过高非对映选择性的苯基的迁移形成苯基甲醇衍生物。