N-benzyl-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: YFUWYQNPBXGTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-(4-(4-aminophenyl)thiazol-2-yl)-N-benzyl-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] fluoro-DOG1的合成方法，一种潜在的示踪剂，用于胃肠道间质瘤的成像

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 N-苄基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-benzyl-4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] fluoro-DOG1的合成方法，一种潜在的示踪剂，用于胃肠道间质瘤的成像

  摘要：

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.050

文献信息

• Synthetic approaches towards [18F]fluoro-DOG1, a potential radiotracer for the imaging of gastrointestinal stromal tumors
  作者：Martin Prause、Sabrina Niedermoser、Ralf Schirrmacher、Carmen Wängler、Björn Wängler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.050

  日期：2018.8

  highly advantageous to have a radioligand able to bind the calcium-activated chloride channel DOG1, which is specific for GIST, and thus enable the sensitive, non-invasive and specific functional imaging of the disease by Positron Emission Tomography (PET). For this purpose, we developed different synthetic strategies towards a 4-phenylthiazole-2-amine-based labeling precursor that can be directly

  胃肠道间质瘤（GIST）目前只能通过有创活检和免疫组织化学分析来鉴定。然而，具有能够结合钙激活的氯离子通道DOG1的放射性配体将是非常有利的，该通道对GIST具有特异性，因此能够通过正电子发射断层扫描（PET）对疾病进行敏感，非侵入性和特定的功能成像。为此，我们针对基于4-苯基噻唑-2-胺的标记前体开发了不同的合成策略，该标记前体可直接与18 F氟化物反应以产生旨在结合DOG1的放射性示踪剂。其中，硼酸频哪醇酯放射性标记前体可以与18 F在一步反应中有效地反应，目标放射性配体[在85分钟的总合成时间内，放射化学产率为34.0±11.1％，得到18 F]氟-DOG1。