trans-1-pentyl-3-[1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)piperidin-3-ylmethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-pentyl-3-[1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)piperidin-3-ylmethyl]urea
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-[(3S,4S)-3-[(pentylcarbamoylamino)methyl]-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)piperidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₉
• 分子量: 630.739
• InChiKey: XIPZGAHTWZECNN-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-pentyl-3-[4-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)piperidin-3-ylmethyl]urea 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到trans-1-pentyl-3-[1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)piperidin-3-ylmethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  作为 PAF 受体拮抗剂的新型三取代 4-氨基哌啶的合成

  摘要：

  已经从 4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯和 3,3'-亚氨基双（丙腈）分别合成了在 3 位被带有氨基甲酸酯或脲基官能团取代的两类新型 4-氨基哌啶。该合成的关键步骤，即哌啶类 β-烯氨基酯或腈的还原，很容易发生。与已发表的作品相比，游离的伯胺可以从相应的 β-氨基酯或腈中分离出来。氨基的区域选择性酰胺化提供了两对成功分离和鉴定的非对映异构体。PAF 受体拮抗剂活性的测量给出了有趣的结果，IC50 接近微摩尔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700667

文献信息

• Synthesis of New Trisubstituted 4-Aminopiperidines as PAF-Receptor Antagonists
  作者：Houcine Benmehdi、Aazdine Lamouri、Nawal Serradji、Frédérique Pallois、Françoise Heymans

  DOI：10.1002/ejoc.200700667

  日期：2008.1

  Two novel classes of 4-aminopiperidines substituted in the 3-position by groups bearing either a carbamate or a ureido function have been synthesized from ethyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate and 3,3′-iminobis(propanenitrile), respectively. The key step in this synthesis, the reduction of the piperidinic β-enamino ester or nitrile, occurred readily. In contrast to published works, the free primary amines

  已经从 4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯和 3,3'-亚氨基双（丙腈）分别合成了在 3 位被带有氨基甲酸酯或脲基官能团取代的两类新型 4-氨基哌啶。该合成的关键步骤，即哌啶类 β-烯氨基酯或腈的还原，很容易发生。与已发表的作品相比，游离的伯胺可以从相应的 β-氨基酯或腈中分离出来。氨基的区域选择性酰胺化提供了两对成功分离和鉴定的非对映异构体。PAF 受体拮抗剂活性的测量给出了有趣的结果，IC50 接近微摩尔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)