Se-phenyl carbamoselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl carbamoselenoate
• 化学式: C₇H₇NOSe
• 分子量: 200.099
• InChiKey: FSDCJRRHJBWVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Se-phenyl carbamoselenoate
  参考文献：
  名称：

  硒醇与异氰酸酯的点击反应：快速获得硒氨基甲酸酯作为硫醇过氧化物酶样催化剂的过氧化物可转换储库

  摘要：

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100611

文献信息

• Selenocarbamates As a Prodrug‐Based Approach to Carbonic Anhydrase Inhibition
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Gabriele Costantino、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202200085

  日期：2022.6.3

  Selenocarbamates with broad molecular diversity were synthesised and their inhibitory activities against human carbonic anhydrases (CAs) I, II, IX, and XII were investigated. The CA-mediated hydrolysis of selenocarbamates enables the release of selenolates, behaving as highly active zinc binding groups. X-ray co-crystallographic studies on such potential prodrugs for controlled CA inhibition were also

  合成了具有广泛分子多样性的硒代氨基甲酸盐，并研究了它们对人碳酸酐酶 (CAs) I、II、IX 和 XII 的抑制活性。CA 介导的硒代氨基甲酸酯水解能够释放硒醇盐，表现为高活性锌结合基团。还对这些用于控制 CA 抑制的潜在前药进行了 X 射线共晶体学研究。