1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol
• 英文别名: 1-benzyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YTWUCNQEPMBRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol 在 Supelco Astec Chirobiotic T₂ column 作用下， 生成 (S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol 、 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新苄基异喹啉生物碱生物合成级联反应的设计和应用。

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱（BIAs）是来自高等植物的重要次生代谢产物，据报道显示出重要的生物活性。与传统的合成方法或从植物材料中分离相比，通过合成生物学方法生产BIA提供了更高的产量策略。但是，通过结合异源酶在微生物中重建BIA途径也可以通过级联反应获得BIA。最重要的是，非天然BIA可以通过这种人工途径产生。在目前的研究中，我们描述了使用酪氨酸酶和脱羧酶，并用转氨酶和norcoclaurine合酶几个偏差的高效合成结合这些，其中包括6名非天然生物碱，从级联升酪氨酸及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902761
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯乙胺 、 苯乙醛 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸介导的四氢异喹啉生物碱的仿生合成。

  摘要：

  已经实现了在磷酸盐缓冲液中一锅法合成四氢异喹啉生物碱，并提出了反应机理。利用温和的反应条件可容易地得到一系列的异喹啉，包括降冰片碱。

  DOI：

  10.1039/c0cc05282e

文献信息

• Calcium-Catalyzed Pictet−Spengler Reactions
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol802173r

  日期：2008.11.20

  Pictet-Spengler reactions of m-tyramine and aldehydes produced tetrahydroisoquinolines in the presence of a catalytic amount of Ca[OCH(CF3)2]2. This reaction occurs with a variety of aryl, heteroaryl, and alkyl aldehydes, producing tetrahydroisoquinolines in high yield and with high regioselectivity. This calcium-promoted Pictet-Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Bronsted

  在催化量的Ca [OCH（CF3）2] 2存在下，间苯胺和醛的Pictet-Spengler反应产生四氢异喹啉。该反应与各种芳基，杂芳基和烷基醛发生，以高产率和高区域选择性产生四氢异喹啉。这种钙促进的Pictet-Spengler反应提供了通常用于这些反应的传统布朗斯台德酸的温和替代品。
• S-Tetrahydroprotoberberinoxidase, Verfahren zu deren Herstellung ind ihre Verwendung
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0154035A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  Die Erfindung betrifft S-Tetrahydroprotoberberinoxidase. Das genannte Enzym oxidiert selektiv S- Tetrahydroprotoberberine und S-1-Benzyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline In Gegenwart von Sauerstoff zu den entsprechenden Protoberberinen bzw. 1-Benzyl-3,4-Dihydro-benzylisochinolinen.

  本发明涉及 S-四氢小檗碱氧化酶，它能在有氧的情况下将 S-四氢小檗碱和 S-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉选择性地氧化成相应的原小檗碱或 1-苄基-3,4-二氢苄基异喹啉。
• US4657861A
  申请人：——

  公开号：US4657861A

  公开（公告）日：1987-04-14
• [EN] BIOTRANSFORMATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BIOTRANSFORMATION
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2016065425A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present disclosure relates to a method of preparing heteropolycyclic compounds. In some embodiments, the heteropolycyclic compounds are prepared by Pictet-Spengler reaction using a Pictet-Spenglerase biocatalyst and the aldehyde substrate for the Pictet- Spenglerase biocatalyst reaction is produced in situ by a transaminase biocatalyst. The use of the heteropolycyclic compounds is also described.