2-(2,2-Dimethylpropionyl)amino-4-hydroxy-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 151413-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropionyl)amino-4-hydroxy-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: N-(5-bromo-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 151413-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 313.154
• InChiKey: FVCXLIWNOOUFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯氨基甲酰氯 、 2-(2,2-Dimethylpropionyl)amino-4-hydroxy-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到7-bromo-O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-pivaloyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的中间体1-（二苯基氨基甲酰基）-4-（二甲基氨基）吡啶鎓氯化物对7-脱氮鸟嘌呤衍生物进行区域选择性O 6-二苯基氨基甲酰基化

  摘要：

  通过使用二苯基氨基甲酰氯（DPC-Cl）和DMAP，在N 2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤衍生物的O 6位上进行区域选择性保护。分离并充分表征了DPC-Cl和DMAP的加合物1-（二苯基氨基甲酰基）-4-（二甲基氨基）吡啶鎓氯化物（DPC-DMAP）。DPC-DMAP是一种稳定的结晶化合物，在环境温度下会沉淀以阻止反应。加热时，它与N 2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤衍生物的6-羰基氧选择性地反应，从而实现完全的区域选择性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152085
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2-Dimethylpropionyl)amino-4-hydroxy-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Barnett, Charles J.; Kobierski, Michael E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the synthesis of 4-hydroxy-5-halopyrrolo 2,3-D pyrimidine intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0576211A2

  公开（公告）日：1993-12-29

  4-Hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidines are regiospecifically halogenated at the C-5 position by silylation in the presence of an inert organic solvent and iodination, bromination or chlorination.

  4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶是在惰性有机溶剂存在下，通过硅烷化、碘化、溴化或氯化反应，在 C-5 位进行特定的区域卤化。
• US5235053A
  申请人：——

  公开号：US5235053A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Regioselective O6-diphenylcarbamoylation of 7-deazaguanine derivatives via a stable intermediate 1-(diphenylcarbamoyl)-4-(dimethylamino)pyridinium chloride
  作者：Natsuhisa Oka、Koki Nakano、Akane Fukuta、Kaori Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152085

  日期：2020.7

  N2-pivaloyl-7-deazaguanine derivatives was achieved by using diphenylcarbamoyl chloride (DPC-Cl) and DMAP. The adduct of DPC-Cl and DMAP, 1-(diphenylcarbamoyl)-4-(dimethylamino)pyridinium chloride (DPC-DMAP), was isolated and fully characterized. DPC-DMAP is a stable, crystalline compound which is precipitated at ambient temperatures to stall the reaction. Upon heating, it reacts with the 6-carbonyl oxygen of N2-pi

  通过使用二苯基氨基甲酰氯（DPC-Cl）和DMAP，在N 2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤衍生物的O 6位上进行区域选择性保护。分离并充分表征了DPC-Cl和DMAP的加合物1-（二苯基氨基甲酰基）-4-（二甲基氨基）吡啶鎓氯化物（DPC-DMAP）。DPC-DMAP是一种稳定的结晶化合物，在环境温度下会沉淀以阻止反应。加热时，它与N 2-新戊酰基-7-脱氮鸟嘌呤衍生物的6-羰基氧选择性地反应，从而实现完全的区域选择性反应。
• Barnett, Charles J.; Kobierski, Michael E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1181 - 1184
  作者：Barnett, Charles J.、Kobierski, Michael E.

  DOI：——

  日期：——