3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-trien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-trien-4-ol
• 英文别名: (1S,9S,12S)-3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-4-ol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: NVPPOFBWSPWHOV-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-trien-4-ol 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  由 (+)- 和 (-)-3-pinanol 合成并表征紧密的三环间苯二酚

  摘要：

  间苯二酚衍生物是合成天然产物和包括大麻素在内的药物化合物的重要组成部分。在这里，我们描述了带有完全受限桥接双环基团的关键间苯二酚的合成和结构表征。我们还报告了酸催化 (+)- 或 (-)-3- 蒎醇与 2,6-二甲氧基苯酚缩合的潜在机制。合成的间苯二酚促进了新型构象受限大麻素类似物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.165
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3,5-dimethoxy-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由 (+)- 和 (-)-3-pinanol 合成并表征紧密的三环间苯二酚

  摘要：

  间苯二酚衍生物是合成天然产物和包括大麻素在内的药物化合物的重要组成部分。在这里，我们描述了带有完全受限桥接双环基团的关键间苯二酚的合成和结构表征。我们还报告了酸催化 (+)- 或 (-)-3- 蒎醇与 2,6-二甲氧基苯酚缩合的潜在机制。合成的间苯二酚促进了新型构象受限大麻素类似物的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.165