diethyl (E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: LKYMTSRIQSPNKR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinylphosphonate 在 氨 、 copper(I) bromide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1-amino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN104277072B
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylene 、 亚磷酸二乙酯 在 copper diacetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl (E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。

  公开号：

  CN104277072B

文献信息

• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。
• Catechol–TiO₂ hybrids for photocatalytic H₂ production and photocathode assembly
  作者：Katherine L. Orchard、Daisuke Hojo、Katarzyna P. Sokol、Meng-Ju Chan、Naoki Asao、Tadafumi Adschiri、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c7cc05094a

  日期：——

  Charge-transfer dyes are explored for photocatalytic H₂ evolution (DSP) and dye-sensitised photoelectrochemical applications (DSPEC).

  电荷转移染料被用于光催化H2的产生（DSP）和染料敏化光电化学应用（DSPEC）的研究。
• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。