4-chloro-2-pentyltetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-chloro-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-4-chloro-2-pentyloxane
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: KQBJKMUKZKXKBB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 正己醛 在 niobium pentachloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-chloro-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride

  摘要：

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831220

文献信息

• Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Manoj Kumar Gupta、Swapan Kumar Biswas

  DOI：10.1055/s-2004-831220

  日期：——

  Aldehydes undergo a rapid coupling with 3-buten-1-ol utilizing 20 mol% of niobium(V) chloride to afford 4-chlorotetrahydropyran derivatives under extremely mild conditions within short reaction times in excellent yields with high selectivity. The similar halogenated tetrahydropyrans are also obtained using gallium(III) halides.

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。
• Green chemistry: solvent- and metal-free Prins cyclization. Application to sequential reactions
  作者：Damien Clarisse、Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c1cc16501a

  日期：——

  Prins cyclization between a homoallylic alcohol and an aldehyde, promoted by trimethylsilyl halide, afforded 4-halo-tetrahydropyrans with good to excellent yields. Thanks to the absence of the solvent and metal, the THP thus obtained have been implicated without purification in several other reactions, in a sequential way, affording in particular new indole derivatives.

  普林斯环化反应在一个同烯醇和醛的作用下，通过三甲基氯硅烷催化，得到四氢吡喃的4-卤代衍生物，产率良好至优良。由于没有溶剂和金属，因此得到的THP可以不经过纯化，直接在几种其他反应中顺序使用，特别是获得了新的吲哚衍生物。