(2S*,4S*)-4-bromo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S*,4S*)-4-bromo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-bromo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran；(2S,4S)-4-bromo-2-pentyloxane
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO
• 分子量: 235.164
• InChiKey: WTJRBESZFSSXOP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 正己醛 在 gallium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2S*,4S*)-4-bromo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride

  摘要：

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831220

文献信息

• Unprecedented synergistic effects between weak Lewis and Brønsted acids in Prins cyclization
  作者：Prashant Borkar、Pierre van de Weghe、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav、René Grée

  DOI：10.1039/c2cc35052a

  日期：——

  Novel synergistic effects between Lewis and Brønsted acids in Prins cyclization are reported. Non-reactive Lewis acids and non-reactive Brønsted acids, which failed to perform Prins cyclization when used alone, have shown remarkable synergistic effects when used in combination to perform the reaction successfully.

  报告了路易斯酸和布伦司特酸在普林斯环化反应中的新协同效应。单独使用时不能进行普林斯环化反应的非反应性路易斯酸和非反应性布伦斯特酸，在混合使用时却显示出了显著的协同效应，从而成功地进行了反应。
• Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Manoj Kumar Gupta、Swapan Kumar Biswas

  DOI：10.1055/s-2004-831220

  日期：——

  Aldehydes undergo a rapid coupling with 3-buten-1-ol utilizing 20 mol% of niobium(V) chloride to afford 4-chlorotetrahydropyran derivatives under extremely mild conditions within short reaction times in excellent yields with high selectivity. The similar halogenated tetrahydropyrans are also obtained using gallium(III) halides.

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。