N-(2-cyclohexyltetrahydro-2H-4-pyranyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-(2-cyclohexyltetrahydro-2H-4-pyranyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-cyclohexyltetrahydro-2H-4-pyranyl)acetamide；N-[(2R,4S)-2-cyclohexyloxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: XQBWTIAWWZAZLF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 乙腈 、 环己烷基甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(2-cyclohexyltetrahydro-2H-4-pyranyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bismuth-triflate-catalyzed Prins–Ritter reaction — An efficient synthesis of 4-amidotetrahydropyrans

  摘要：

  研究发现，三酸铋(III)是一种有效的路易斯酸，可在常温下通过普林斯-里特序列催化均苯四甲醇、羰基化合物和腈的三组分反应，从而以顺式选择性高产率生成 4-氨基四氢吡喃。如果是环酮，则可得到螺环状的 4-氨基四氢吡喃：普林斯环化、三酸铋（III）、均烯丙基醇、4-脒基四氢吡喃。

  DOI：

  10.1139/v08-080

文献信息

• Bismuth-triflate-catalyzed Prins–Ritter reaction — An efficient synthesis of 4-amidotetrahydropyrans
  作者：J S Yadav、B V Subba Reddy、D N Chaya、GG KS Narayana Kumar

  DOI：10.1139/v08-080

  日期：2008.8.1

  Bismuth(III) triflate is found to be an effective Lewis acid in catalyzing a three-component reaction of homoallylic alcohol, carbonyl compound, and nitrile at ambient temperature via the Prins–Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields, all with cis selectivity. Spirocyclic 4-amidotetrahydropyrans are obtained in case of cyclic ketones.Key words: Prins cyclization, bismuth(III) triflate, homoallyl alcohol, 4-amidotetrahydropyrans.

  研究发现，三酸铋(III)是一种有效的路易斯酸，可在常温下通过普林斯-里特序列催化均苯四甲醇、羰基化合物和腈的三组分反应，从而以顺式选择性高产率生成 4-氨基四氢吡喃。如果是环酮，则可得到螺环状的 4-氨基四氢吡喃：普林斯环化、三酸铋（III）、均烯丙基醇、4-脒基四氢吡喃。
• Three-component, one-pot diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans via the Prins–Ritter reaction sequence
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、S. Aravind、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madhavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Three-component coupling of carbonyl compounds, homoallylic alcohols, and nitrites has been achieved using 20 mol % of phosphomolybdic acid (PMA) at ambient temperature via the Prins-Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields with all cis selectivity. Spirocyclic-4-amidotetrahydropyrans are obtained using cyclic ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.