4-iodo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-iodo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-4-iodo-2-pentyloxane
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: IMMPNIAACWVJMQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 正己醇 在 cerium(III) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到4-iodo-2-pentyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  CeCl₃·7H₂O/LiI: A Novel Reagent System for the Synthesis of 4-Iodotetrahydropyrans via Prins Cyclization

  摘要：

  在中性条件下，在回流二氯乙烷中，在 CeCl3-7H2O-LiI 试剂体系存在下，均质醇与多种醛顺利发生偶联反应，以高产率生成相应的 4-碘四氢吡喃衍生物。在环状酮的情况下，可以得到螺环-4-碘四氢吡喃。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.426

文献信息

• Rapid and Efficient Protocol for the Synthesis of 4-Chlorotetrahydropyrans Using Niobium(V) Chloride
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、Manoj Kumar Gupta、Swapan Kumar Biswas

  DOI：10.1055/s-2004-831220

  日期：——

  Aldehydes undergo a rapid coupling with 3-buten-1-ol utilizing 20 mol% of niobium(V) chloride to afford 4-chlorotetrahydropyran derivatives under extremely mild conditions within short reaction times in excellent yields with high selectivity. The similar halogenated tetrahydropyrans are also obtained using gallium(III) halides.

  利用 20 摩尔%的氯化铌（V），在极其温和的条件下，通过醛与 3-丁烯-1-醇的快速偶联，在很短的反应时间内就能得到 4-氯四氢吡喃衍生物，而且产率极好，选择性极高。使用卤化镓（III）也能得到类似的卤代四氢吡喃。
• CeCl₃·7H₂O/LiI: A Novel Reagent System for the Synthesis of 4-Iodotetrahydropyrans via Prins Cyclization
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. G. K. S. Narayana Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1246/cl.2007.426

  日期：2007.3.5

  Homoallylic alcohols undergo smooth coupling with a variety of aldehydes in the presence of CeCl3·7H2O–LiI reagent system in refluxing dichloroethane under neutral conditions to produce the corresponding 4-iodotetrahydropyran derivatives in high yields. The spirocyclic-4-iodotetrahydropyrans are obtained in case of cyclic ketones.

  在中性条件下，在回流二氯乙烷中，在 CeCl3-7H2O-LiI 试剂体系存在下，均质醇与多种醛顺利发生偶联反应，以高产率生成相应的 4-碘四氢吡喃衍生物。在环状酮的情况下，可以得到螺环-4-碘四氢吡喃。