(α-amino-benzyl)-phosphonic acid dibutyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (α-amino-benzyl)-phosphonic acid dibutyl ester
• 英文别名: (α-Amino-benzyl)-phosphonsaeure-dibutylester；Dibutoxyphosphoryl(phenyl)methanamine；dibutoxyphosphoryl(phenyl)methanamine
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₃P
• 分子量: 299.35
• InChiKey: RNICPYNPRLCGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-amino-benzyl)-phosphonic acid dibutyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dibutyl (phenyl(3-((1R,2R)-2-(3-((S)-1-phenylethyl)thioureido)cyclohexyl)thioureido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有α-氨基膦酸酯部分的新型手性双硫脲型衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  从1开始- （（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基）-3-取代的硫脲（3A-C ）和取代的异硫氰酸酯（图9a-d ），手性双-硫脲的含α-氨基膦基团的衍生物10A-1是制备并通过元素分析，物理和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR）数据完全表征。生物测定的结果表明，化合物10a和10e在体内对黄瓜花叶病毒（CMV）具有0.5 mg / mL的显着治愈性生物活性。（抑制率分别为60.3％，64.8％）和烟草花叶病毒（TMV）在体内浓度为0.5 mg / mL （抑制率分别为50.3％，50.8％），与标准参考文献显示的值（58.7％）相近）和市售产品宁南霉素（56.3％）。手性化合物10e显示出比宁南霉素（EC 50 = 0.201mg / mL）更强的抗CMV抗病毒活性（EC 50 = 0.149 mg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4179-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲醛缩二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (α-amino-benzyl)-phosphonic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有α-氨基膦酸酯部分的新型手性双硫脲型衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  从1开始- （（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基）-3-取代的硫脲（3A-C ）和取代的异硫氰酸酯（图9a-d ），手性双-硫脲的含α-氨基膦基团的衍生物10A-1是制备并通过元素分析，物理和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR）数据完全表征。生物测定的结果表明，化合物10a和10e在体内对黄瓜花叶病毒（CMV）具有0.5 mg / mL的显着治愈性生物活性。（抑制率分别为60.3％，64.8％）和烟草花叶病毒（TMV）在体内浓度为0.5 mg / mL （抑制率分别为50.3％，50.8％），与标准参考文献显示的值（58.7％）相近）和市售产品宁南霉素（56.3％）。手性化合物10e显示出比宁南霉素（EC 50 = 0.201mg / mL）更强的抗CMV抗病毒活性（EC 50 = 0.149 mg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4179-5

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of Novel Pyrimidinyl Derivatives Containing an <i>α</i>-Amino Phosphonate Moiety
  作者：Zhi-Hua Yu、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426501003598663

  日期：2010.10.28

  order to find novel pyrimidinyl carboxylic acid analogs with high activity and low toxicity, a series of novel pyrimidinyl derivatives containing an α-amino phosphonate moiety 5 was synthesized by the condensation of 4-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)phenoxyacetic 3a or propionic acids 3b with dialkyl α-amino substitutedbenzyl phosphonates 4. Their structures were characterized by spectroscopic data (IR

  为了寻找具有高活性和低毒性的新型嘧啶基羧酸类似物，通过4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯氧基乙酸缩合合成了一系列含有α-氨基膦酸酯部分5的新型嘧啶基衍生物。 3a 或丙酸 3b 与二烷基 α-氨基取代苄基膦酸酯 4。它们的结构通过光谱数据（IR、1H NMR、31P NMR、MS）和元素分析表征。初步除草活性（体外）的结果表明，这些化合物中的大多数对双子叶杂草（Brassica campestris L）表现出比单子叶杂草（Echinochloa crus-galli）更高的除草活性。进一步的生物测定（体内）表明，某些化合物 5 对苋菜（A. retroflexus）在芽后处理中。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties
  作者：Jingzi Liu、Song Yang、Xiangyang Li、Huitao Fan、Pinaki Bhadury、Weiming Xu、Jian Wu、Zhencao Wang

  DOI：10.3390/molecules15085112

  日期：——

  A series of novel chiral thioureas 3a-n bearing leucine and phosphonate moieties were synthesized in excellent yields. The structures of the compounds were completely characterized by elemental analysis, IR, 1H-, 13C-, 31P- and 19F-NMR spectral data. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). The compounds 3l and 3n displayed good in vivo protection and curative effects against TMV with inhibitory rates of 60.1, 62.8% (protection) and 56.7, 53.6% (curative) at 0.5 mg/mL, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral activity of chiral thioureas containing leucine and phosphonate moieties.

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。
• Synthesis and Bioactivities of <i>α</i>-Aminophosphonate Derivatives Containing Benzothiazole and Thiourea Moieties
  作者：Jing-Zi Liu、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.575422

  日期：2012.1.1

  Abstract The synthesis of a series of novel α-aminophosphonate derivatives containing benzothiazole and thiourea moieties from substituted 2-aminobenzothiazoles and synthetic intermediates O,O′-dialkylisothiocyanat-(phenyl)methylphosphonates under microwave irradiation has been demonstrated. Several salient features, such as good to excellent yields, shorter reaction times, milder reaction conditions

  摘要 已经证明了在微波辐射下从取代的 2-氨基苯并噻唑和合成中间体 O,O'-二烷基异硫氰酸酯-(苯基)甲基膦酸酯合成一系列含有苯并噻唑和硫脲部分的新型 α-氨基膦酸酯衍生物。几个显着特征，例如从良好到极好的收率、更短的反应时间、更温和的反应条件和简单的纯化程序，使本合成方案对获取标题化合物非常有吸引力。生物测定表明，大多数化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）具有广谱杀虫和抗病毒活性。有趣的是，与对照杀虫剂阿维菌素相比，两种化合物在体外对小菜蛾的杀虫活性非常高。此外，根据初步生物测定的结果，所有这些都与中等至良好的抗TMV活性有关。[本文有补充材料。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：表 S1-S4。图 S1-S52。] 图形摘要
• Synthesis and herbicidal activity of<i>O,O</i>-dialkyl<i>N</i>-[2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yloxy)benzoxyl]-1-amino-1-substitutedbenzyl phosphonates
  作者：Wu Tang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.292

  日期：——

  of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives containing an α-amino phosphonate moiety were designed and synthesized by the multi-step reactions. Their structures were clearly confirmed by spectroscopic data (IR, 1H NMR, 31P NMR, MS) and elemental analysis, compound was further determined by X-ray diffraction crystallography. The results of preliminary bioassay indicated that some of the title

  一系列含有α-氨基膦酸酯部分的新型1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物 通过多步反应设计和合成。通过光谱数据（IR，1 H NMR，31 P NMR，MS）和元素分析清楚地确认了它们的结构，通过X射线衍射晶体学进一步确定。初步生物测定的结果表明，一些标题化合物在100 mg / L的浓度下对双子叶植物（甘蓝型油菜）具有中等的除草活性。例如，化合物对野菜双歧杆菌（B. campestris L）具有92.0％的抑制活性，并且比商品化的除草剂双嘧贝酸钠具有更好的活性。但是，化合物 在10 mg / LJ Heterocyclic Chem。，（2010）的浓度下显示弱的除草活性。
• Nickel-Catalyzed Hydrophosphonylation and Hydrogenation of Aromatic Nitriles Assisted by Lewis Acid
  作者：Rosa E. Islas、Juventino J. García

  DOI：10.1002/cctc.201801989

  日期：2019.2.20

  using commercially available trialkyl phosphites (P(OR)3, R=Et, iPr, Bu,) and simple and inexpensive nickel chloride (NiCl2.6H2O) as the catalytic precursor. The use of triethylborane (Et3B) as a Lewis acid (LA) was mandatory in order to successfully perform H‐phosphite moiety incorporation at the CN bond of non‐activated benzonitriles (BN) derivatives. Interestingly, when a highly activated BN such

  在本文中，我们描述了使用市售的亚磷酸三烷基酯（P（OR）3，R = Et，i Pr，Bu，）合成几种用于合成α-氨基膦酸酯（α-APs）的芳族腈的催化加氢羰基化反应，且其价格便宜氯化镍（NiCl 2 .6H 2 O）作为催化前体。三乙基硼烷的使用（Et 3B）作为路易斯酸（LA）是强制性的，以便成功地在未活化的苄腈（BN）衍生物的CN键上进行H-亚磷酸酯部分的掺入。有趣的是，当使用高度活化的BN，例如2,3,4,5,6-五氟苄腈（BN-g）时，可以在较轻的反应条件下在不存在LA的情况下进行反应。此外，我们发现，使用HP（O）（O i Pr）2作为起始原料，与使用P（OiPr）3作为起始试剂的方法相比，具有更高的选择性，从而获得了氨基双膦酸酯衍生物。值得注意的是，当使用过量Et 3的HP（O）（OiPr）2时B，反应的选择性完全改变，得到N-苄基-苄基亚胺（BBI）和2,4,5-三苯基咪唑。