O,O'-dibutyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl) thiophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-dibutyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl) thiophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₂H₄₅O₁₂PS
• 分子量: 804.852
• InChiKey: TXUDCVDAHREXBD-RUOSMJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-dibutyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl) thiophosphate 、 苯甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头硫氰酸酯的Michaelis-Arbuzov重排：S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代次膦酸酯作为糖基供体的合成与应用

  摘要：

  异头硫氰酸酯与亚磷酸三乙酯，二甲基苯基膦酸酯和甲基二苯基次膦酸酯的反应以良好的产率得到了相应的S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯。这些衍生物被用作糖基供体，以优异的立体选择性合成苄基糖苷和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.162
• 作为产物：
  描述：

  在 P(OBu)3 作用下， 反应 8.0h， 以30%的产率得到O,O'-dibutyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl) thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的Michaelis-Arbuzov重排合成S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯

  摘要：

  异头硫氰酸酯与一系列的O-烷基或O-三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，苯基亚膦酸酯和二苯基亚膦酸酯衍生物反应，得到相应的S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯。这些衍生物以前曾被用作糖基供体，用于合成具有优异立体选择性的苄基糖苷和二糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.009

文献信息

• The Michaelis–Arbuzov rearrangement of anomeric thiocyanates: synthesis and application of S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates as glycosyl donors
  作者：Marta Piekutowska、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.162

  日期：2007.11

  Reaction of anomeric thiocyanates with triethyl phosphite, dimethyl phenylphosphonite and methyl diphenylphosphinite afforded the corresponding S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates in good yields. These derivatives were applied as glycosyl donors in the synthesis of benzyl glycosides and disaccharides with excellent stereoselectivity.

  异头硫氰酸酯与亚磷酸三乙酯，二甲基苯基膦酸酯和甲基二苯基次膦酸酯的反应以良好的产率得到了相应的S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯。这些衍生物被用作糖基供体，以优异的立体选择性合成苄基糖苷和二糖。
• Synthesis of S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates by the Michaelis–Arbuzov rearrangement of anomeric thiocyanates
  作者：Marta Piekutowska、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.009

  日期：2008.3

  Reaction of anomeric thiocyanates with a series of O-alkyl or O-trimethylsilyl phosphite, phenylphosphonite and diphenylphosphinite derivatives afforded the corresponding S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates in good yields. These derivatives had been previously applied as glycosyl donors in the synthesis of benzyl glycosides and disaccharides with excellent stereoselectivity

  异头硫氰酸酯与一系列的O-烷基或O-三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，苯基亚膦酸酯和二苯基亚膦酸酯衍生物反应，得到相应的S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯。这些衍生物以前曾被用作糖基供体，用于合成具有优异立体选择性的苄基糖苷和二糖。