1-(2H-chromen-3-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2H-chromen-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZLIBICPYZMKZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 1-(2H-chromen-3-yl)propan-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.92h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称 1,2-加成格氏试剂到 3-酰基 2H-色烯

  摘要：

  其中碳 - 碳双键是药理学上重要的 2 H -色烯（2 H -1-苯并吡喃）核的一部分的烯酮经历不对称铜催化的格氏试剂的 1,2-加成。获得了高达 84% 的高产率和对映体过量，并提供了获得这些新型对映体富集的叔醇的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588532
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到1-(2H-chromen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives

  摘要：

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。

  DOI：

  10.1039/b201827f

文献信息

• An expedient access to chromanols via an arginine-mediated cascade cyclisation in water
  作者：Ajit Kumar Jha、Heena Inani、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.015

  日期：2018.6

  efficient protocol for the synthesis of chromanols has been elaborated via an arginine-mediated cascade cyclisation reaction between salicylaldehyde and methyl vinyl ketone in water. Various substituted salicylaldehydes were successfully used in the aqueous based reaction, affording the chromanol adducts in very good yields. Mechanistically, the reaction presumably proceeds via an oxa-Michael addition

  通过精氨酸介导的水杨醛和甲基乙烯基酮在水中的级联环化反应，已制定了一种温和而有效的苯并甲醇合成方案。各种取代的水杨醛已成功地用于水基反应中，以非常好的收率提供了苯并二氢吡喃醇加合物。从机理上讲，反应大概是通过氧-迈克尔加成反应，然后是分子内羟醛加成途径进行的。苯并二氢吡喃并没有形成立体选择性，这暗示了氨基酸与底物的非共价相互作用是激活最合理的解释。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a chemoselective synthesis of 3-acyl-2H-1-chromenes
  作者：Perry T. Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b001148g

  日期：——

  Reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with alkyl vinyl ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane proceeds with regioselective cyclisation to afford the corresponding 2H-1-chromenes in yields of up to 87%.

  2-羟基苯甲醛与烷基乙烯基酮在乙腈存在下的反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 进行区域选择性 环化可以得到相应的2 H -1-苯甲基，收率可达87％。