2-methyl-6-(naphthalen-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-6-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-naphthalen-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LMVPWQCEVQLXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(naphthalen-1-yl)pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 21.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-methyl-6-(2-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  关于 N-O 键支持稳定立体轴的能力：肽催化的抗性选择性 N-氧化

  摘要：

  在研究吡啶的 Atroposelection， peptide 催化的 N-氧化过程中，我们观察到在反应条件下，这些立体动力学过程的 atropisomeration 障碍低于预期。机理研究表明，起始材料和产品都存在固有的氢键辅助外消旋化机制。我们还确定了一个依赖于质子化的旋转障碍，该障碍仅作用于起始材料。尽管如此，通过动力学分辨率，几种底物适合于无反应选择性 N 氧化，产生高达 12.6 的 krel 值，并在重结晶后用 >99：1 er 分离出一种 N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01385
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-6-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Easily Accessible and Highly Tunable Indolyl Phosphine Ligands for Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides

  摘要：

  This study describes a new class of easily accessible indolyl phosphine ligands, prepared via an efficient protocol involving Fischer indolization from readily available phenylhydrazine and substituted acetophenones. This versatile ligand scaffold provides beneficial features, including high potential of steric and electronic tunability. The air-stable indolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor provide highly effective catalysts for Suzuki-Miyaura coupling of unactivated aryl chlorides, and the catalyst loading down to 0.02 mol % can be achieved.

  DOI：

  10.1021/ol070898y

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Azines
  作者：Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo101793r

  日期：2010.11.19

  products using the commercially available and air-stable catalyst [RhCl(CO)2]2. Electron-deficient and electron-rich aromatic bromides couple in good yields, and hydroxyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, ether, and ketone functionalities are compatible with the reaction conditions. Aroyl chlorides also serve as effective azine coupling partners to give ortho-arylation products via a decarbonylation pathway

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。
• Direct arylation of N-heterocycles enabled by photoredox catalysis
  作者：Heng-Hui Li、Shaoyu Li、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1039/d2cc01212j

  日期：——

  N-Heterobiaryls are common skeletons found in biological molecules, pharmaceuticals and ligands. Herein, we document an efficient and redox-neutral photocatalytic system to obtain functionalized N-heterobiaryls under mild conditions. Substrates bearing variegated functional groups are compatible with the developed photocatalytic conditions. This method is translatable to gram-scale synthesis, with

  N-杂联芳基是生物分子、药物和配体中常见的骨架。在此，我们记录了一种高效且氧化还原中性的光催化系统，可在温和条件下获得功能化的N-杂二芳基化合物。带有杂色官能团的底物与开发的光催化条件兼容。该方法可转化为克级合成，光催化剂负载量低至 0.1 mol%，产率变化最小。起始材料是可商购的，证明了这种方法的实用性和可及性。有趣的是，酚类既可以作为偶联伙伴，也可以作为质子供体。不含酚羟基的芳烃也与作为溶剂的 HFIP 进行了有效偶联。
• ALKYLTHIAZOL CARBAMATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20110212963A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to the novel products of formula (I): in which: Ra represents H, Hal, aryl or heteroaryl, which is optionally substituted; Rb represents H, Rc, —COORc-CO—Rc or —CO—NRcRd; where Rc represents alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, all optionally substituted; Rd represents H, alk or cycloalkyl; these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as MET inhibitors.

  这项发明涉及公式(I)的新产品：其中：Ra代表H、Hal、芳基或杂环芳基，可选地取代；Rb代表H、Rc、—COORc-CO—Rc或—CO—NRcRd；其中Rc代表烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂环芳基，均可选地取代；Rd代表H、烷基或环烷基；这些产品以所有异构体形式和盐的形式作为药物，特别作为MET抑制剂。