2,4,5-trichloro-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,5-trichloro-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4,5-trichloroaniline
• 化学式: C₈H₈Cl₃N
• 分子量: 224.517
• InChiKey: ILADDOLSRUCNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 二氯二茂钛 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2,4,5-trichloro-N,N-dimethylaniline 、 三氯苯
  参考文献：
  名称：

  The species prepared from sodium borohydride and N,N-dimethylformamide reduces or dimethylaminates organic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a045

文献信息

• Titanium catalyzed reduction of aromatic halides by sodium borohydride
  作者：Yumin Liu、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01134-l

  日期：1995.4

  The reduction of aryl halides by sodium borohydride is catalyzed by titanium complexes; di(cyclopentadienyl)titanium dichloride (titanocene dichloride) is highly effective. The reaction scope and mechanism are solvent dependent. In dimethylformamide (DMF), an adduct of DMF and sodium borohydride is formed which reduces simple aryl halides by a non-radical, likely nucleophilic route. Dimethylamino-

  钛配合物可催化硼氢化钠还原卤代芳基。二氯化二（环戊二烯基）钛（titanocene dichloride）非常有效。反应范围和机理取决于溶剂。在二甲基甲酰胺（DMF）中，形成了DMF和硼氢化钠的加合物，可通过非自由基的可能的亲核途径还原简单的芳基卤化物。形成二甲基氨基取代的产物，就像简单的脱氯物质一样。在二甲基乙酰胺或醚中，会发生基于自由基的反应，其中涉及活化的钛茂硼氢化物，只会产生脱氯产物。
• PROCESS FOR DECREASING CHLORINE CONTENT OF CHLORINATED HYDROCARBONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0636110A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• EP0636110A4
  申请人：——

  公开号：EP0636110A4

  公开（公告）日：1995-03-15
• EP0723525A4
  申请人：——

  公开号：EP0723525A4

  公开（公告）日：1996-09-25
• PROCESS FOR DECREASING CHLORINE CONTENT IN CHLORINATED HYDROCARBONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0723525A1

  公开（公告）日：1996-07-31