tert-butyl(2,4-dimethylbenzyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(2,4-dimethylbenzyl)sulfane
• 英文别名: 1-(Tert-butylsulfanylmethyl)-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₂₀S
• 分子量: 208.368
• InChiKey: NNFPQYIQOAUCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 tert-butyl(2,4-dimethylbenzyl)sulfane 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(tert-butyl)-3,4-diethyl-6,8-dimethyl-1H-isothiochromene
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苄基硫醚与内部炔烃的氧化偶合反应合成（1 H）-异硫杂环戊烯

  摘要：

  通过Ru（II）催化的苄基（叔丁基）硫醚与内部炔烃的氧化偶合，已经完成了1 H-异硫杂环庚烯的合成。反应通过芳基环邻位的S定向C–H活化，钌促进，炔烃的迁移插入，叔丁基的1,2-硫代-维蒂希重排以及C–的还原消除而发生所得的阴离子硫化物和乙烯基碳之间的S偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob03201g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄基溴 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl(2,4-dimethylbenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苄基硫醚与内部炔烃的氧化偶合反应合成（1 H）-异硫杂环戊烯

  摘要：

  通过Ru（II）催化的苄基（叔丁基）硫醚与内部炔烃的氧化偶合，已经完成了1 H-异硫杂环庚烯的合成。反应通过芳基环邻位的S定向C–H活化，钌促进，炔烃的迁移插入，叔丁基的1,2-硫代-维蒂希重排以及C–的还原消除而发生所得的阴离子硫化物和乙烯基碳之间的S偶联。

  DOI：

  10.1039/c8ob03201g

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalysed synthesis of (1<i>H</i>)-isothiochromenes by oxidative coupling of benzylthioethers with internal alkynes
  作者：Esteban P. Urriolabeitia、Sara Ruiz

  DOI：10.1039/c8ob03201g

  日期：——

  been achieved. The reaction occurs by S-directed C–H activation at the ortho position of the aryl ring, promoted by ruthenium, migratory insertion of the alkyne, 1,2-thio-Wittig rearrangement of the tert-butyl group and reductive elimination by C–S coupling between the resulting anionic sulfide and the vinylic carbon.

  通过Ru（II）催化的苄基（叔丁基）硫醚与内部炔烃的氧化偶合，已经完成了1 H-异硫杂环庚烯的合成。反应通过芳基环邻位的S定向C–H活化，钌促进，炔烃的迁移插入，叔丁基的1,2-硫代-维蒂希重排以及C–的还原消除而发生所得的阴离子硫化物和乙烯基碳之间的S偶联。