(R)-N,N-dibenzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-dibenzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: (1R)-N,N-dibenzyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₂₇H₂₈F₃NSi
• 分子量: 451.607
• InChiKey: ILZVNTKUQZZDBG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-dibenzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Preparation, and Implementation of an Imidazole-Based Chiral Biaryl P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  A new strategy for increasing the barrier to rotation in biaryls has been developed that allows for the incorporation of 5-membered aromatic heterocycles into chiral atropisomers. Using this concept, an imidazole-based biaryl P,N-ligand has been designed and prepared as a single enantiomer. This ligand perfonns exceptionally well in the enantioselective A(3)-coupling, demonstrating the potential of this new design element.

  DOI：

  10.1021/ja407689a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 、 二苄胺 在 (-)-2-(2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)-1-(perfluorobenzyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(R)-N,N-dibenzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL LIGANDS
  [FR] LIGANDS BIARYLE

  摘要：

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。

  公开号：

  WO2015038872A1

文献信息

• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• Design, Preparation, and Implementation of an Imidazole-Based Chiral Biaryl P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Flavio S. P. Cardoso、Khalil A. Abboud、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja407689a

  日期：2013.10.2

  A new strategy for increasing the barrier to rotation in biaryls has been developed that allows for the incorporation of 5-membered aromatic heterocycles into chiral atropisomers. Using this concept, an imidazole-based biaryl P,N-ligand has been designed and prepared as a single enantiomer. This ligand perfonns exceptionally well in the enantioselective A(3)-coupling, demonstrating the potential of this new design element.