benzyl 2,2,2-trifluoroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: Trifluoroacetimidic acid benzyl ester；benzyl 2,2,2-trifluoroethanimidate
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: WIDYHTLVRXVGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trifluoroacetimidate 、 acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4R)-5-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol

  摘要：

  The stereoselective acetylation of meso-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol by vinyl acetate in the presence of Candida rugosa lipase in organic medium gave the corresponding (2R, 3R, 4S) mono ester in high enantiomeric purity (ee = 97%).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00272-q
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以177 mg的产率得到benzyl 2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Activated dimethyl sulfoxide dehydration of amide and its application to one-pot preparation of benzyl-type perfluoroimidates

  摘要：

  Various types of primary amides were treated under an activated dimethyl sulfoxide (DMSO) species, (COCl)(2)-DMSO and Et3N, as a dehydrating agent to obtain nitriles in excellent yield. This dehydration system was extended to a one-pot preparation of perfluoroimidates via volatile perfluoronitriles from perfluoroamides. Fifteen benzyl-type perfluoroimidates can be prepared in 70-90% yield as more stable imidates than the trichloro analogue. MPM- and DMPM-perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00304-6

文献信息

• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有抗肿瘤活性的并环类化合物及其用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021254493A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  提供了一种作为PRMT5抑制剂的具有全新结构的化合物、其化合物的制备方法及其治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病方面的用途。实验证实这些化合物对PRMT5酶都具有较强的抑制作用。还提供了化合物的合成方法，其工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• 一种高效合成氟唑帕利中间体的方法
  申请人：江苏医药职业学院

  公开号：CN114920747A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种高效合成氟唑帕利中间体的方法，该方法以N‑叔丁氧羰基甘氨酸乙酯为原料，在乙醇回流下，与水合肼得到中间体(I)；同时，利用2,2,2‑三氟乙酰胺与醇类反应得到中间体(II)；随后，中间体(I)与中间体(II)在碱的作用下环化得到中间体(III)，中间体(III)随后与1,2‑二溴乙烷或1,2‑二氯乙烷反应得到氟唑帕利中间体2‑(三氟甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑[1,2,4]三唑并[1,5‑A]吡嗪，即式(IV)。与现有方法相比，本发明避免了传统合成该化合物方法中加氢的反应步骤，反应具有条件更加温和，操作简便，无需特殊设备，反应收率高等优点。
• Preparation and reaction of 4-methoxybenzyl (MPM) and 3,4-dimethoxybenzyl (DMPM) perfluoroimidates
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01121-6

  日期：1998.7

  We have succeeded in one-pot preparation of perfluoroimidates at -78 degrees C by employing the dehydration of perfluoroamide under the "activated" dimethyl sulfoxide (DMSO) species followed by in situ nitrile trapping with alcohols. MPM and DMPM perfluoroimidates can be used to protect alcohols in place of the trichloroacetimidate with excellent chemical properties and in comparable yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INSECTICIDAL BENZENEDICARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2318374A2

  公开（公告）日：2011-05-11