1-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-1-propanol
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropan-1-ol；1-(4-tert-butylphenyl)-3-trimethylsilylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: CVCDGLUKDSJURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 4-叔丁基苯乙烯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到1-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-(trimethylsilyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  空气辅助将格氏试剂添加到烯烃中。三组分偶联过程产生醇的简单方案

  摘要：

  甲硅烷基甲基、叔烷基、烯基和芳基格氏试剂在空气气氛下与烯烃（如苯乙烯、共轭二烯和烯炔）发生分子间加成反应，得到同系醇。例如，(三甲基甲硅烷基)甲基氯化镁和α-甲基苯乙烯在室温干燥空气中的醚中直接以良好的收率提供2-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁醇。由于在严格排除 O2 的氩气下与烯烃的格氏加成根本没有进行，上述反应应该涉及自由基机制：格氏试剂空气氧化产生的烷基自由基加成到烯烃上，然后进行氧化。还公开了这种转化的代表性实例，其中获得了具有良好至极好非对映选择性或区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ja055732b

文献信息

• Air-Assisted Addition of Grignard Reagents to Olefins. A Simple Protocol for a Three-Component Coupling Process Yielding Alcohols
  作者：Youhei Nobe、Kyohei Arayama、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja055732b

  日期：2005.12.1

  example, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride and alpha-methylstyrene in ether at room temperature under dry air directly furnished 2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2-butanol in good yield. As the Grignard addition to olefins under argon with rigorous exclusion of O2 did not proceed at all, the above reaction should involve a radical mechanism: an alkyl radical generated by the aerial oxidation of the

  甲硅烷基甲基、叔烷基、烯基和芳基格氏试剂在空气气氛下与烯烃（如苯乙烯、共轭二烯和烯炔）发生分子间加成反应，得到同系醇。例如，(三甲基甲硅烷基)甲基氯化镁和α-甲基苯乙烯在室温干燥空气中的醚中直接以良好的收率提供2-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁醇。由于在严格排除 O2 的氩气下与烯烃的格氏加成根本没有进行，上述反应应该涉及自由基机制：格氏试剂空气氧化产生的烷基自由基加成到烯烃上，然后进行氧化。还公开了这种转化的代表性实例，其中获得了具有良好至极好非对映选择性或区域选择性的产物。