diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁O₆P
• 分子量: 352.324
• InChiKey: LJRFSHLPTLUATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate 在 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-羟基萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212