diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁O₆P
• 分子量: 352.324
• InChiKey: LJRFSHLPTLUATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate 在 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-羟基萘-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 diethyl (2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212

文献信息

• Photorelease of phosphates: Mild methods for protecting phosphate derivatives
  作者：Sanjeewa N Senadheera、Abraham L Yousef、Richard S Givens

  DOI：10.3762/bjoc.10.212

  日期：——

  reaction in aq MeOH is considered to be a Favorskii rearrangement of the naphthyl ketone motif of 14a,b to naphthylacetate esters 25 and 26. Disruption of the ketone-naphthyl ring conjugation significantly shifts the photoproduct absorption away from the effective incident wavelength for decaging of 14, driving the reaction to completion. The Favorskii rearrangement does not occur in aqueous acetonitrile

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如