methyl (4-methoxy-1-naphthyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (4-methoxy-1-naphthyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: TWCCEYCQBFIMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxy-1-naphthyl)acetate 在 ammonium chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-Methoxy-naphthalen-1-yl)-acetamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to amidines from esters

  摘要：

  A mild and efficient method for the direct conversion of aromatic, benzylic and aliphatic esters to amidines in the form of their hydrochlorides-has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02162-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1-甲氧基萘 在 iron(III) oxide 作用下， 反应 41.0h， 以140 mg的产率得到methyl (4-methoxy-1-naphthyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐的光释放：保护磷酸盐衍生物的温和方法。

  摘要：

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.212