N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)triphenyliminophosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: (4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)imino-triphenyl-lambda5-phosphane；(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• 化学式: C₂₂H₁₉N₂PS
• 分子量: 374.446
• InChiKey: OVRIDKDRBOIGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)triphenyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三苯基鏻盐介导的 2-氨基噻唑衍生亚氨基正膦的高效合成

  摘要：

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二甲酯和 2-氨基噻唑（例如 2-氨基噻唑、2-氨基-3-甲基噻唑、2-氨基噻唑啉、2-氨基苯并噻唑或2-氨基-7-甲基苯并噻唑。这些稳定化的正膦在沸腾的甲苯中经历平稳的分子内反应，以极好的收率产生相应的亚氨基正膦。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865297

文献信息

• Reaction between triphenylphosphine and aromatic amines in the presence of diethyl azodicarboxylate: an efficient synthesis of aryliminophosphoranes under neutral and mild conditions
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Azadeh Deljoush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.097

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of aryliminophosphoranes is described. A mixture of an aromatic amine, diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine undergo a Mitsonobu type reaction at ambient temperature in dry dichloromethane to afford aryliminophosphoranes in excellent yields.

  描述了一种有效的芳基磷酰胺的合成方法。芳族胺，偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的混合物在环境温度下在干燥的二氯甲烷中进行Mitsonobu型反应，以优异的产率提供芳基氨基膦。
• Vinyltriphenylphosphonium Salt-Mediated Efficient Synthesis of Imino­phosphoranes Derived from 2-Aminothiazoles
  作者：Mehdi Adib、Manizheh Mostofi、Khadijeh Ghanbary、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865297

  日期：——

  Crystalline phosphorus ylides are obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine, dimethyl acetylenedicarboxylate and 2-aminothiazoles, such as 2-aminothiazole, 2-amino-3-methylthiazole, 2-aminothiazoline, 2-aminobenzothiazole, or 2-amino-7-methylbenzothiazole. These stabilized phosphoranes undergo a smooth intramolecular reaction in boiling toluene to produce the

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二甲酯和 2-氨基噻唑（例如 2-氨基噻唑、2-氨基-3-甲基噻唑、2-氨基噻唑啉、2-氨基苯并噻唑或2-氨基-7-甲基苯并噻唑。这些稳定化的正膦在沸腾的甲苯中经历平稳的分子内反应，以极好的收率产生相应的亚氨基正膦。