triphenyl(2-(trifluoromethyl)benzyl)phosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(2-(trifluoromethyl)benzyl)phosphonium bromide
• 英文别名: 2-trifluoromethylbenzyltriphenylphosphonium bromide；2-Trifluoromethylbenzyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁F₃P
• 分子量: 501.326
• InChiKey: UQXAQWRQNLKAKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(2-(trifluoromethyl)benzyl)phosphonium bromide 在 四氧化锇 (CH₃)2SO₂NH₂ 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-3-formylpiperidine-1-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到triphenyl(2-(trifluoromethyl)benzyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ GLUCOCÉRÉBROSIDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了一些化合物，这些化合物可以调节葡萄糖鞘脂酶(GCase)的活性，该酶的活性与神经系统疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）有关。此外，本文还提供了包含这些化合物的药物组合物和工具箱，并提供了使用本文所述的化合物和/或组合物治疗受试者的GCase相关疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）的方法，通过给受试者施用这些化合物和/或组合物。

  公开号：

  WO2022232383A1

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Kunzer Aaron R.

  公开号：US20100184766A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  公开了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。
• Asymmetric Synthesis of Enantiopure Pyrrolidines by C(sp ³ )−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Yanis Lazib、Pascal Retailleau、Tanguy Saget、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.202107898

  日期：2021.9.27

  asymmetric synthesis of enantiopure pyrrolidines is reported via a streamlined strategy relying on two sequential C−H functionalizations of simple hydrocarbons. The first step is a regio- and stereoselective catalytic nitrene C−H insertion. Then, a subsequent diastereoselective cyclization involving a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) from a N-centered radical leads to the formation of pyrrolidines that can

  对映体纯吡咯烷的不对称合成是通过依赖于简单烃的两个连续 CH 官能化的简化策略报道的。第一步是区域选择性和立体选择性催化氮烯 CH 插入。然后，随后的非对映选择性环化反应涉及来自 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移 (HAT)，导致形成吡咯烷，然后可以将其转化为游离的 NH 衍生物。
• N-sulfonylcarboximidamide apoptosis promoters
  申请人：Elmore W. Steven

  公开号：US20050272744A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds having the formula are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Photochemical Synthesis and Electronic Properties of Extended Corannulenes with Variable Fluorination Pattern
  作者：Dzeneta Halilovic、Maja Budanović、Zeng R. Wong、Richard D. Webster、June Huh、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03146

  日期：2018.4.6

  phosphonium ylides to furnish stilbene-like vinylene precursors. A photochemically induced oxidative cyclization process of these precursors gives rise to the fluorinated and curved polycyclic aromatic hydrocarbons. A UV–vis absorption study shows that aromatic extension results in a bathochromic shift of about 12 nm. Fluorination further shifts the absorption spectrum to the red region, and a maximum

  通过高效和模块化的合成策略，制备了第一类扩展的和氟化的Corannulenes。在该策略中，可以将氢化萘戊醛与携带氟的磷鎓叶立德结合使用，以提供类似二苯乙烯的亚乙烯基前体。这些前体的光化学诱导的氧化环化过程产生了氟化和弯曲的多环芳烃。紫外可见吸收研究表明，芳香族化合物的延伸导致约12 nm的红移。氟化进一步使吸收光谱移动到红色区域，对于带有两个三氟甲基的化合物，检测到最大位移约为22 nm。循环和方波伏安法研究表明，Corannulene支架的扩展将还原电位提高了0.11V。氟或三氟甲基的放置进一步增强了电子亲和力。在这方面，一个三氟甲基的存在等于三个芳族氟原子的作用。同时，具有两个三氟甲基的分子表现出最高的还原电势，为-1.93和-1.83V。这些值比亲代邻苯二环烯的还原电势分别高0.37和0.46 V，并通过有效利用有效的电子受体证明了本设计概念的实用性基于buckybowl主题。