二苯酞內酯 | 596-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 二苯酞內酯
• 中文别名: 二苯鄰苯二甲內酯
• 英文名称: 3,3-diphenyl-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3,3-diphenylisobenzofuran-1(3H)-one；3,3-diphenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 596-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: WUBNJKMFYXGQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120°C
• 沸点：
  388.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1197 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1-diphenylphthalan	7449-50-5	C20H16O	272.346
  ——	1,3-dihydro-3,3-diphenyl-1-isobenzofuranol	69621-97-2	C20H16O2	288.346
  ——	2-(diphenylmethyl)benzoic acid	602-50-6	C20H16O2	288.346
  [2-(乙氧基甲基)苯基]-二苯基甲醇	(2-ethoxymethyl-phenyl)-diphenyl-methanol	5437-91-2	C22H22O2	318.415
  (2-甲基苯基)-二苯基甲醇	(2-methylphenyl)diphenylmethanol	5432-54-2	C20H18O	274.362
  ——	2--benzoesaeure-anilid	23659-58-7	C26H21NO2	379.458
  邻苯甲酰苯甲酸甲酯	methyl o-benzoylbenzoate	606-28-0	C15H12O3	240.258

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯基苯酞	3-phenylphthalide	5398-11-8	C14H10O2	210.232
  ——	1,1-diphenylphthalan	7449-50-5	C20H16O	272.346
  ——	10-Methoxy-10-phenyl-anthron	25548-89-4	C21H16O2	300.357
  ——	HOC(Ph)2C6H4-2-(COPh)	62761-89-1	C26H20O2	364.444
  ——	2-(diphenylmethyl)benzoic acid	602-50-6	C20H16O2	288.346
  ——	3,3-diphenyl-1-thiophthalide	134952-29-7	C20H14OS	302.397
  ——	diphenyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylmethanol	75850-68-9	C29H26O2	406.524
  1,3-二氢-1,3,3-三苯基异苯并呋喃-1-醇	1,3,3-triphenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol	1718-90-7	C26H20O2	364.444
  ——	1-hydroxy-3,3-diphenyl-1-m-tolylphthalan	75850-66-7	C27H22O2	378.47
  ——	1-hydroxy-3,3-diphenyl-1-o-tolylphthalan	75850-65-6	C27H22O2	378.47

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯酞內酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 hydroxide 、 magnesium 、 锌 作用下， 生成 (2-methylphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  627.氢转移。第十五部分。2-二苯基甲基苯乙烯的合成与环脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003144
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 生成 二苯酞內酯
  参考文献：
  名称：

  Guyot; Catel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesityllithium as a Reagent for Chemoselective Halogen−Lithium Exchange Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Miho Asai、Tohru Miura、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000253x

  日期：2001.1.1

  to prepare aryllithium compounds having alkoxycarbonyl groups. To extend our studies on chemoselective lithiation, an important precursor for the synthesis of camptothecin was prepared using a halogen-lithium exchange reaction followed by an intramolecular 1,2-addition.

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。
• Facile Synthesis of Phthalides from Methyl <i>ortho</i>-Iodobenzoates and Ketones via an Iodine–Magnesium Exchange Reaction Using a Silylmethyl Grignard Reagent
  作者：Yu Nakamura、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170211

  日期：2017.6.5

  Phthalides have been easily prepared by the treatment of methyl o-iodobenzoates with a silylmethyl Grignard reagent in the presence of ketones. The electron-withdrawing ester moiety of methyl o-iodobenzoates and the low nucleophilicity of the silylmethyl Grignard reagent prompted a smooth iodine–magnesium exchange reaction, at room temperature, without affecting the ester moiety or resulting in an

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。
• Phthalide synthesis through dehydrogenated lactonization of the C(sp³)–H bond by photoredox catalysis
  作者：Hui Liu、Chao Liu、Shanyi Chen、Qihong Lai、Yulin Lin、Zhixiong Cai、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/d1gc02297k

  日期：——

  A practical and efficient method is established for the direct oxidative lactonization of the C(sp3)–H bonds relying on visible-light-induced photoredox catalysis. This protocol expediently allows the delivery of diverse phthalides using oxygen as the sole terminal oxidant under metal-free conditions at room temperature. Notably, the choice of an appropriate hydrogen atom transfer (HAT) cocatalyst

  建立了一种实用且有效的方法，用于依赖可见光诱导的光氧化还原催化的 C(sp 3 )-H 键的直接氧化内酯化。该协议方便地允许在室温下在无金属条件下使用氧气作为唯一的终端氧化剂输送各种苯酞。值得注意的是，选择合适的氢原子转移 (HAT) 助催化剂对这一过程的成功至关重要。
• Base-Directed Photoredox Activation of C–H Bonds by PCET
  作者：Maraia E. Ener、Julia W. Darcy、Fabian S. Menges、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00333

  日期：2020.6.5

  Photoredox catalysis using proton-coupled electron transfer (PCET) has emerged as a powerful method for bond transformations. We previously employed traditional chemical oxidants to achieve multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) activation of a C–H bond in a proof-of-concept fluorenyl-benzoate substrate. As described here, photoredox oxidation of the fluorenyl-benzoate follows the

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。
• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。