(1R,2R)-2-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-chloro-2-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: SMUMGJVFFTWXAA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylethanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-2-(cyclohex-1-enyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷及其在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了从烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷。用氯三（二乙氨基）钛对环状和无环烯丙基亚砜亚胺进行锂化和钛化，随后用醛处理，得到了对映和非对映异构纯、顺构型、亚砜亚胺取代的高烯丙醇。用氯甲酸氯乙酯处理亚砜亚胺取代的高烯丙醇导致亚砜亚胺基团被 Cl 原子轻易取代，形成相应的链烯基氯代醇。在环烯基衍生物的情况下，取代以高非对映选择性进行并保留构型，而在烯基衍生物的情况下，观察到具有构型反转的中等非对映选择性。虽然环烯基氯代醇的消除反应以良好的总产率得到相应的对映体和非对映体纯顺式构型环烯基环氧乙烷，但烯基氯代醇提供对映体纯反式和顺式异构体的混合物，其中反式异构体占主导地位。通过合成对映体纯的、聚合物结合的烯丙基亚砜亚胺并将其转化为烯基环氧乙烷，将溶液相合成扩展到固相。初步结果证明利用亚砜亚胺基团作为无痕手性接头的概念是可行的，并表明通过该路线固相不对称合成环烯基环氧乙烷应该是可能的。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300726
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 (1R,2R)-2-(cyclohex-1-enyl)-2-[(S)-N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl]-1-phenylethanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1R,2R)-2-chloro-2-(cyclohex-1-enyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷及其在固相合成中的应用

  摘要：

  描述了从烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷。用氯三（二乙氨基）钛对环状和无环烯丙基亚砜亚胺进行锂化和钛化，随后用醛处理，得到了对映和非对映异构纯、顺构型、亚砜亚胺取代的高烯丙醇。用氯甲酸氯乙酯处理亚砜亚胺取代的高烯丙醇导致亚砜亚胺基团被 Cl 原子轻易取代，形成相应的链烯基氯代醇。在环烯基衍生物的情况下，取代以高非对映选择性进行并保留构型，而在烯基衍生物的情况下，观察到具有构型反转的中等非对映选择性。虽然环烯基氯代醇的消除反应以良好的总产率得到相应的对映体和非对映体纯顺式构型环烯基环氧乙烷，但烯基氯代醇提供对映体纯反式和顺式异构体的混合物，其中反式异构体占主导地位。通过合成对映体纯的、聚合物结合的烯丙基亚砜亚胺并将其转化为烯基环氧乙烷，将溶液相合成扩展到固相。初步结果证明利用亚砜亚胺基团作为无痕手性接头的概念是可行的，并表明通过该路线固相不对称合成环烯基环氧乙烷应该是可能的。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300726

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cycloalkenyl and Alkenyloxiranes From Allylic Sulfoximines and Aldehydes and Application to Solid-Phase Synthesis
  作者：Hans-Joachim Gais、Gadamsetti S. Babu、Markus Günter、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/ejoc.200300726

  日期：2004.4

  chlorohydrins gave the corresponding enantio- and diastereomerically pure cis-configured cycloalkenyloxiranes in good overall yields, the alkenyl chlorohydrins afforded mixtures of enantiomerically pure trans and cis isomers in which the trans isomers dominated. The solution-phase synthesis was extended to the solid phase by the synthesis of an enantiomerically pure, polymer-bound allylic sulfoximine and its

  描述了从烯丙基亚砜亚胺和醛不对称合成环烯基和烯基环氧乙烷。用氯三（二乙氨基）钛对环状和无环烯丙基亚砜亚胺进行锂化和钛化，随后用醛处理，得到了对映和非对映异构纯、顺构型、亚砜亚胺取代的高烯丙醇。用氯甲酸氯乙酯处理亚砜亚胺取代的高烯丙醇导致亚砜亚胺基团被 Cl 原子轻易取代，形成相应的链烯基氯代醇。在环烯基衍生物的情况下，取代以高非对映选择性进行并保留构型，而在烯基衍生物的情况下，观察到具有构型反转的中等非对映选择性。虽然环烯基氯代醇的消除反应以良好的总产率得到相应的对映体和非对映体纯顺式构型环烯基环氧乙烷，但烯基氯代醇提供对映体纯反式和顺式异构体的混合物，其中反式异构体占主导地位。通过合成对映体纯的、聚合物结合的烯丙基亚砜亚胺并将其转化为烯基环氧乙烷，将溶液相合成扩展到固相。初步结果证明利用亚砜亚胺基团作为无痕手性接头的概念是可行的，并表明通过该路线固相不对称合成环烯基环氧乙烷应该是可能的。(©