8-benzyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-benzyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 8-Benzyl-5,6,6a,7,9,10-hexahydropyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine；8-benzyl-5,6,6a,7,9,10-hexahydropyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: BUTSQYWDHJIWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醛 、 8-benzyl-4-bromo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以56.4%的产率得到8-benzyl-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式A的化合物及其药物组合物，可调节5-HT2C受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗5-HT2C受体介导的疾病，如体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾等，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。还提供含有本文中化合物的组合物，可选择性地与辅助剂组合使用。

  公开号：

  WO2018035477A1

文献信息

• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10836764B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention relates to compounds of Formula A and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2C receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a 5-HT2C receptor-mediated disorder, such as, weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction and the like, obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders, urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  本发明涉及调节 5-HT2C 受体活性的式 A 化合物及其药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗 5-HT2C 受体介导的疾病，如体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量，以及预防和治疗肥胖症、抗精神病药诱导的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾等、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜食）、睡眠障碍、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。此外，还提供了包含本文所述化合物的组合物，可选择与补充剂结合使用。
• 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3500570B1

  公开（公告）日：2022-10-05
• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2018035477A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to compounds of Formula A and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2C receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a 5-HT2C receptor-mediated disorder, such as, weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction and the like, obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders, urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  本发明涉及式A的化合物及其药物组合物，可调节5-HT2C受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗5-HT2C受体介导的疾病，如体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾等，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。还提供含有本文中化合物的组合物，可选择性地与辅助剂组合使用。