1-(furan-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 2-furaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；furfural 2,4-dinitrophenylhydrazone；furfuraldehyde 2,4-dinitrohydrazone；Fural-2,4-dinitrophenylhydrazon；N-(furan-2-ylmethylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₅
• 分子量: 276.208
• InChiKey: JLMSXDMAAIAPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 indium (III) iodide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050

文献信息

• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Solubility of Thiophene-, Furan- and Pyrrole-2-Carboxaldehyde Phenylhydrazone Derivatives in 2.82 mol⋅L−1 Aqueous DMSO at 298.15 K, Inhibition of Lymphoproliferation and Tubulin Polymerization: A Study Based on the Scaled Particle Theory
  作者：Ysaías J. Alvarado、Melchor Álvarez-Mon、Joanna Baricelli、José Caldera-Luzardo、Néstor Cubillán、Gladys Ferrer-Amado、Manzur Hassanhi、Yovani Marrero-Ponce、Victoria Mancilla、Miguel A. Rocafull、María Esther San Antonio-Sánchez、José Ojeda-Andara、Luz E. Thomas

  DOI：10.1007/s10953-010-9568-z

  日期：2010.10

  In this work, the solubilities of nine phenylhydrazone derivatives in water and in 2.82 mol⋅L−1 aqueous DMSO at 298.15 K, expressed on the molar fraction scale, are reported. The estimated value of the standard Gibbs energy for transferring the solute from water to 2.82 mol⋅L−1 DMSO, $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ , for each system, indicates that it is a spontaneous process. Some of the phenylhydrazone derivatives inhibited the induction of T lymphocyte proliferation by phytohaemagglutinin (PHA) but only DPCT and NPCF efficiently inhibited Guinea pig brain tubulin polymerization. Scaled Particle Theory (SPT) was used to interpretate solubility and biological activity results. Based on the results we suggested that the difference in the work of cavity creation ΔΔG c, associated with the transfer of the phenylhydrazone derivatives from water to 2.82 mol⋅L−1 aqueous DMSO, is the dominant factor in the magnitude of $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ . The later quantity was considered to be an indirect measurement of the hydrophobic character of these derivatives, and it can be used to interpret the biological results.

  本研究报告了在 298.15 K 时，九种苯基腙衍生物在水中和 2.82 mol⋅L-1 二甲基亚砜水溶液中的溶解度（以摩尔分数表示）。每个体系将溶质从水中转移到 2.82 mol⋅L-1 DMSO 中的标准吉布斯能的估计值 $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ 表明这是一个自发过程。一些苯腙衍生物抑制了植物血凝素（PHA）对 T 淋巴细胞增殖的诱导作用，但只有 DPCT 和 NPCF 能有效抑制豚鼠脑小管蛋白的聚合。我们采用缩放粒子理论（SPT）来解释溶解度和生物活性结果。根据研究结果，我们认为，苯腙衍生物从水中转移到 2.82&nbSP;mol⋅L-1 的二甲基亚砜水溶液时，空穴形成功 ΔΔG c 的差异是影响 $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ 大小的主要因素。后一个量被认为是对这些衍生物疏水性的间接测量，可用来解释生物学结果。
• Borazjani, Maryam Kiani; Safaei, Hamid Reza; Panahandeh, Majid, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 279 - 281
  作者：Borazjani, Maryam Kiani、Safaei, Hamid Reza、Panahandeh, Majid、Kiani, Ali Reza、Kiani, Masoumeh、Mofarahi, Masoud

  DOI：——

  日期：——