二螺[2.2.2^{6}.2^{3}]癸-4,9-二烯 | 36262-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 二螺[2.2.2^{6}.2^{3}]癸-4,9-二烯
• 英文名称: Dispiro<2.2.2.2>deca-4,9-dien
• 英文别名: dispiro<2.2.2.2>deca-4,9-diene；Dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene；dispiro[2.2.26.23]deca-4,9-diene
• CAS: 36262-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: KJMIPVPSDCDIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二螺[2.2.2^{6}.2^{3}]癸-4,9-二烯 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl (9S,10R)-dispiro[2.2.46.23]dodeca-4,11-diene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene 的热环加成到孤立的碳-碳多键

  摘要：

  二螺[2.2.2.2]deca-4,9-二烯(1)与分离的碳-碳多重键的环加成反应以两种不同的模式进行，得到二螺[2.2.4.2]十二-4,11-二烯和三环[ 6.4.0.03,6]dodeca-2,7-二烯衍生物。单和 1,2-二取代的烯烃和乙炔产生前者的加合物，而 1,1-二取代的烯烃产生后者，作为主要产物。提供了双自由基中间体的证据。观察到的环加成模式的差异是根据中间体环化过渡态的立体电子和/或空间效应来解释的。1 与四氰基乙烯 (TCNE) 在湿丙酮中的加成通过两性离子中间体进行，得到 1、TCNE 和水的 1:1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.709
• 作为产物：
  描述：

  Dispiro<2.2.2.2>decan-4,9-dien-bistosylhydrazon 在 正丁基锂 作用下， 生成 二螺[2.2.2^{6}.2^{3}]癸-4,9-二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and reactions of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a024

文献信息

• The Cycloaddition of Dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene with the Styrene Derivatives. The Syntheses and Spectral Properties of the [4.2]Paracyclophane Derivatives
  作者：Tohru Shibata、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.50.2039

  日期：1977.8

  cycloaddition of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene 1 with the styrene derivatives has afforded [4.2]paracyclophane derivatives, 3. A reaction mechanism by way of the biradical intermediates, involving the initial homolytic cleavage of the cyclopropane ring in 1 followed by the addition to the styrene molecule, is proposed. In the reaction of 1 with styrene, and methyl α-phenylacrylate, the yields of 3 were improved

  二螺[2.2.2.2]deca-4,9-二烯1与苯乙烯衍生物的热环加成得到[4.2]对环芳烷衍生物，3.通过双自由基中间体的反应机制，包括环丙烷的初始均裂建议在 1 中加入环，然后添加到苯乙烯分子中。在1与苯乙烯和α-苯基丙烯酸甲酯的反应中，3的产率随着反应物的稀释而提高，而在与反式二苯乙烯的反应中，没有观察到对反应物浓度的明显依赖性。取代的 [4.2] 对环芳烃的质谱显示主要裂解为取代的对二甲苯-α,α'-二基（或其元素）离子自由基。[4. 2]Paracyclophane 表现出依赖于温度的 NMR 谱，这可以归因于两个结构等效的构象异构体之间的快速平衡。C-1 和 C-2 上的大量取代基使平衡向一侧移动。
• Flash vacuum thermolysis of dispiro[2.2.n.2]alkadienes
  作者：P.A. Kraakman、E.T.J. Nibbering、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87687-0

  日期：1987.1

  The Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of dispiro[2.2.6.2]-tetradeca-4,13-diene (7a), dispiro[2.2.5.2]trideca-4,12-diene (7b) and dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene (7e) at 500 – 750 °C is reported. The complicated reaction mixture from 7a and 7b (Scheme 3) included at lower temperatures vinylspiroalkadienes 9, ethylidenespiroalkadiene 10b, β-ethylcycloalkabenzenes 11, while at higher temperatures, p-n-alkyl-

  双螺[2.2.6.2]-十四碳-4,13-二烯（7a），双螺[2.2.5.2]三苯胺-4,12-二烯（7b）和双螺[2.2.2.2]十碳的闪蒸真空热解（FVT）据报道，在500 – 750°C下出现-4,9-二烯（7e）。来自7a和7b的复杂反应混合物（方案3）在较低温度下包括乙烯基螺碳二烯9，亚乙基螺碳链二烯10b，β-乙基环烷基苯11，在较高温度下包括pn-烷基-（5）和对仲烷基苯乙烯14和对-二乙烯基苯。 （15）占主导地位。产物的形成是通过调用双自由基解释8，6和12以及所述环芳1和13作为中间体。对于7e而言，产物混合物较为简单，由对乙基苯乙烯（5e），15和意外的对异丙基苯乙烯（14e）组成。），其中的碳含量比起始原料多一碳。对产物形成的分析和解释在很大程度上证实了先前提出的反应途径，并提供了进一步有趣的细节。然而，还遇到了新的和出乎意料的特征，特别是在1和13的碎片中，这可能
• Novel one-step synthesis of [8]paracyclophanes. Cycloaddition of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene with 1,3-butadienes
  作者：Takashi. Tsuji、Shinya. Nishida

  DOI：10.1021/ja00803a059

  日期：1973.10
• Kiwus, Regina; Schwarz, Wolfgang; Rossnagel, Ingrid, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 435 - 438
  作者：Kiwus, Regina、Schwarz, Wolfgang、Rossnagel, Ingrid、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Unger, Christian, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1361 - 1366
  作者：Roth, Wolfgang R.、Unger, Christian

  DOI：——

  日期：——

表征谱图