3-bromo-2-(phenylethynyl)benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(phenylethynyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-(phenylethynyl)benzofuran；3-Bromo-2-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran；3-bromo-2-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₉BrO
• 分子量: 297.151
• InChiKey: SBAWNFCUUYRVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 3-bromo-2-(phenylethynyl)benzo[b]furan 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到11-benzyl-2-ethoxybenzofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-3-溴噻吩和2-炔基-3-溴呋喃与苯胺的钯反应中 吡咯与喹啉的形成。实验与计算研究相结合†

  摘要：

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。

  DOI：

  10.1039/c2ob26689j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-bromo-2-(phenylethynyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-3-溴噻吩和2-炔基-3-溴呋喃与苯胺的钯反应中 吡咯与喹啉的形成。实验与计算研究相结合†

  摘要：

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。

  DOI：

  10.1039/c2ob26689j

文献信息

• 2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1055/s-2001-16052

  日期：——

  2,3-Dibromobenzofuran (1) and 2,3,5-tribromobenzofuran (2) undergo regioselective Sonogashira- and Negishi-type cross-coupling reactions at the 2-position. Subsequent substitution reactions at C-3 are possible for the cross-coupling products obtained from compound 1. A regioselective functionalization of the 3,5-dibromobenzofurans derived from substrate 2 was achieved by an halogen-metal exchange which occurred selectively at the 3-position. In a conclusive reaction step cross-coupling reactions at C-5 were used to build up 2,3,5-trisubstituted benzofurans. As an example, the synthesis of eupomatenoid-15 (8) is described.

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。
• Bach, Thorsten; Bartels, Marc, Synthesis, 2003, # 6, p. 925 - 939
  作者：Bach, Thorsten、Bartels, Marc

  DOI：——

  日期：——