(S)-(-)-3-trifluoromethanesulfonyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-3-trifluoromethanesulfonyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-3-trifluoromethanesulfonyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene；1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalen-2-ol；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 418.393
• InChiKey: MHIDMPDLKZBURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-trifluoromethanesulfonyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene 、 三(二甲胺基)膦 在 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O,O'-(S,RP)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl-3-trifluoromethanesulfonyl)-N,N-dimethylphosphoramidite 、 O,O'-(S,SP)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl-3-trifluoromethanesulfonyl)-N,N-dimethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  BINOL-3,3'-triflone N，N-二甲基亚磷酰胺：19F，31P自旋-自旋空间耦合，对温度和溶剂内部压力的依赖性很大。

  摘要：

  结合计算和实验研究了溶剂，温度和立体化学对31P和19F原子核之间以六键分开的贯穿空间自旋-自旋耦合的大小的影响。3-三氟甲基磺酰基-2，'2-二羟基-1,1'-联萘（3-SO2CF3-BINOL）与六甲基磷三酰胺（P（NMe2）3）的反应生成一对N，N-二甲基亚磷酰胺在立体性磷中心和轴向手性（阻转异构体）BINOL单元上具有不同的相对构型。仅在一种非对映异构体中检测到亚磷酰胺的31P和19F核与砜的全空间NMR偶联。在类似的由3,3'生成的N，N-二甲基亚磷酰胺中 -（SO2CF3）2-BINOL仅非对映体三氟甲基砜部分之一与亚磷酰胺的31P偶联。在这两种情况下，耦合的幅度都会受到溶剂和温度的强烈调节（最高可达400％）。有关偶联对CF3部分相对于P-lone对的定向的响应的详细DFT分析，有助于对这对非对映异构体的立体化学身份进行可靠的分配。分析表明，环境对耦合强度的吸引作用可以通过溶

  DOI：

  10.1002/chem.200800825
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚二(三氟甲磺酸酯) 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-3-trifluoromethanesulfonyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  易于获取、模块化和可调的 BINOL 3,3'-全氟烷基砜：用于对映选择性介导亚胺烯丙基化的高效催化剂

  摘要：

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja070742t