2,6-bis(pentafluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-bis(pentafluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thieno[2,3-f][1]benzothiole；2,6-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• 化学式: C₂₂H₄F₁₀S₂
• 分子量: 522.39
• InChiKey: VKKFBZAXWOJKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 一氯化碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-bis(pentafluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modification of 2,6-Diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dichalcogenophenes by Introduction of Strong Electron-withdrawing Groups: Conversion from p- to n-Channel OFET Materials

  摘要：

  2,6-Diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (DPh-BDT) 和 -diselenophene (DPh-BDS) 作为 p 沟道半导体材料，通过在所附苯基中引入氟基、氰基或三氟甲基进行了改性。在对使用这些改性化合物制造的有机场效应晶体管进行检查时发现，三氟甲基取代的 DPh-BDT 和 BDS 衍生物可用作 n 沟道半导体，电子迁移率分别高达 0.044 和 0.10 cm2 V-1 s-1。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1200

文献信息

• Benzodichalcogenophenes with Perfluoroarene Termini
  作者：Yongfeng Wang、Sean R. Parkin、Mark D Watson

  DOI：10.1021/ol801569m

  日期：2008.10.16

  Benzodichalcogenophenes are functionalized at their termini via SNAr reactions of their bismetalates with perfluoroarenes. The identities of X, Y, and W are varied to study the effects on LUMO energy levels and crystallization motif. X-ray crystallography reveals that nearly all new derivatives crystallize with coplanar ring systems within slipped 1D or 2D pi-stacks.