2-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-pentafluorophenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅N
• 分子量: 299.243
• InChiKey: LEGQCHJOBXJXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 N-pentafluorophenyl-3,4-dihydroisoquinol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stanley, Alan L.; Stanforth, Stephen P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 六氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到2-(pentafluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Stanley, Alan L.; Stanforth, Stephen P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycles using aluminum-amide complexes
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1039/c4cc04111a

  日期：——

  Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycloalkanes, isoindolines and tetrahydroisoquinolines, has been described. In this synthesis, cyclic ethers (n = 1, 2) were treated with dimethylaluminum-amide reagents, derived from a range of aryl amines and trimethylaluminum, to afford the corresponding azacycles in good yields.

  已经描述了N-芳基取代的五元和六元氮杂环烷基，异二氢吲哚和四氢异喹啉的合成。在该合成中，用衍生自一系列芳基胺和三甲基铝的二甲基铝酰胺试剂处理环状醚（n = 1、2），以高收率得到相应的氮杂环。
• Synthesis of Dihydroindoloisoquinolines through Copper‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Nitroalkanes
  作者：Iris Martín‐García、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/chem.201805137

  日期：2018.12.17

  organic chemistry; the corresponding β‐nitroamines are generally formed irrespective of the catalysis and activation mode utilized. A quite distinct behavior was observed when the reaction was catalyzed by copper nanoparticles supported on titania, leading to the formation of 5,6‐dihydroindolo[2,1‐a]isoquinolines with high selectivity and good yields. A meticulous reaction mechanism is proposed, based

  最近，四氢异喹啉与硝基烷烃的交叉脱氢反应已成为有机化学中广泛研究的反应。无论使用何种催化和活化方式，通常都会形成相应的β-硝基胺。当负载在二氧化钛上的铜纳米颗粒催化反应时，观察到非常不同的行为，导致形成具有高选择性和高收率的5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]异喹啉。在实验的基础上，提出了一种精细的反应机理，并讨论了这些化合物的关键化学修饰。显然，催化剂的有效性在于其纳米结构的特性，胜过了商用铜催化剂的活性。