phenyl-(3-phenyl-butyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl-(3-phenyl-butyl)-amine
• 英文别名: N-(3-phenylbutyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD16504105
• 分子量: 225.334
• InChiKey: ZDJUYBXWSOWUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 phosphine free diamino rhodium catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到phenyl-(3-phenyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines as a novel route to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  一种新的原子经济方法可以通过2-异丙烯基苯胺的分子内氢氨基甲基化制备1,2,3,4-四氢喹啉，采用不需要膦的离子二氨基铑催化剂进行介导——该反应具有高度的化学选择性和区域选择性，并且可以获得良好的孤立产率。

  DOI：

  10.1039/b702497e

文献信息

• Selective one-pot synthesis of secondary and tertiary amines via rhodium catalysed reduction and multiple alkylation of aromatic nitro compounds under hydroformylation conditions
  作者：Thorsten Rische、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00428-1

  日期：1998.7

  Secondary and tertiary amines are selectively prepared in high yields by a one-pot reduction / multiple alkylation procedure from aromatic nitro compounds with styrenes, cyclic olefins or heterofunctionalised olefins, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst.

  仲和叔胺是高产率选择性地制备通过还原一锅/多烷基化方法从与苯乙烯，环烯烃或heterofunctionalised烯烃，一氧化碳和氢在铑[Rh（COD）CL]存在下的芳族硝基化合物2作为催化剂。
• One-Pot Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Carbonylative Hydroaminomethylation of Alkenes Catalyzed by Di(μ-chloro)bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium
  作者：Thorsten Rische、Peter Eilbracht

  DOI：10.1055/s-1997-1338

  日期：1997.11

  Secondary and tertiary amines are selectively prepared with high yields by the reaction of alkenes with primary or secondary amines, carbon monoxide and hydrogen in the presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst via a one-pot hydroformylation - amine condensation - reduction sequence.

  次级和三级胺通过在[Rh(cod)Cl]2催化剂存在下，烯烃与一级或二级胺、一氧化碳和氢气反应，经一步法羰基合成-胺缩合-还原序列高效选择性制备。
• Rhodium(i)-catalyzed hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines as a novel route to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Tiago O. Vieira、Howard Alper

  DOI：10.1039/b702497e

  日期：——

  A new atom economical approach for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines can be achieved by means of the intramolecular hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines, mediated by an ionic diamino rhodium catalyst that does not require phosphine—this reaction is highly chemo- and regioselective, and it occurs in good isolated yields.

  一种新的原子经济方法可以通过2-异丙烯基苯胺的分子内氢氨基甲基化制备1,2,3,4-四氢喹啉，采用不需要膦的离子二氨基铑催化剂进行介导——该反应具有高度的化学选择性和区域选择性，并且可以获得良好的孤立产率。
• Carbon Dioxide Transformation in Imidazolium Salts: Hydroaminomethylation Catalyzed by Ru-Complexes
  作者：Meher Ali、Aitor Gual、Gunter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1002/cssc.201600385

  日期：2016.8.23

  60 bar=6 MPa) and affords selectively secondary and tertiary amines. The presence of amine strongly reduces the alkene hydrogenation competitive pathway usually observed in the hydroformylation of terminal alkenes by Ru complexes. The catalytic system is also highly active for the reductive amination of aldehydes and ketones yielding amines in high yields (>90 %).

  通过将Ru 3（CO）12溶于离子液体1 - n-丁基-3-甲基-咪唑鎓氯化物或1 - n-丁基-2,3-二甲基-咪唑鎓氯化物中生成的催化物质是高效的多功能催化剂，用于：（ a）逆水煤气变换，（b）烯烃的加氢甲酰化，以及（c）醛的还原胺化。因此，烯烃与伯胺或仲胺（烯烃/胺，1：1）在CO 2 / H 2下的反应（1∶1）以高烯烃转化率（高达99％）和选择性（高达96％）提供氢氨基甲基化产物。反应在相对温和的反应条件下（120°C，60 bar = 6 MPa）进行，并提供选择性的仲胺和叔胺。胺的存在极大地降低了通常通过Ru配合物在末端烯烃的加氢甲酰化中通常观察到的烯烃氢化竞争途径。该催化体系对于醛和酮的还原胺化也具有很高的活性，可以高产率（> 90％）生成胺。
• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroaminomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。