benzofuran-2-yl(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-carbonyl)-3,5-dimethylpiperazine；1-Benzofuran-2-yl-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KRGSGAMQCQOXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methanone 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-(benzofuran-2-carbonyl)-2,6-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)aminocarbonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of piperazine-derived ureas privileged structures for effective antiadenovirus agents

  摘要：

  In recent years, human adenovirus (HAdV) infections have shown a high clinical impact in both immunosuppressed and immunocompetent patients. The research into specific antiviral drugs for the treatment of HAdV infections in immunocompromised patients constitutes a principal objective for medicinal chemistry due to the lack of any specific secure drug to treat these infections. In this study, we report a small-molecule library (67 compounds) designed from an optimization process of piperazinederived urea privileged structures and their biological evaluation: antiviral activity and cytotoxicity. The active compounds selected were further evaluated to gain mechanistic understanding for their inhibition. Twelve derivatives were identified that inhibited HAdV infections at nanomolar and low micromolar concentrations (IC50 from 0.6 to 5.1 mu M) with low cytotoxicity. In addition, our mechanistic assays suggested differences in the way the derivatives exert their anti-HAdV activity targeting transcription, DNA replication and later steps in the HAdV replication cycle. Furthermore, eight of the 12 studied derivatives blocked human cytomegalovirus (HCMV) DNA replication at low micromolar concentrations. The data provided herein indicates that the 12 thiourea/urea piperazine derivatives studied may represent potential lead compounds for clinical evaluation and development of new anti-HAdV drugs. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111840
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 benzofuran-2-yl(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  接受开放创新的疟疾药物发现邀请：苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺类抗疟药的合成，生物学评估和结构-活性关系的研究

  摘要：

  消灭疟疾是全球卫生的重中之重，但是当前的治疗方法并不总是适合提供彻底的治疗方法。青蒿素为目前的疟疾治疗铺平了道路，所谓的基于青蒿素的联合疗法（ACT）。但是，随着对ACT的抗性的检测，需要对多种寄生虫物种具有多种生命周期且具有活性的创新化合物。葛兰素史克最近披露了内部图书馆的表型筛选结果，发表了400种抗疟药化学型的集合，称为“疟疾箱”。对数据集进行分析后，我们开展了一项药物化学研究活动，以定义一种释放化合物的结构-活性关系，该关系体现了苯并噻吩-2-羧酰胺核心。制备了35种化合物，本文报道了恶性疟原虫，毒性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01685