1-hydroxy-2-(tert-butylperoxy)-α-methyl-(1-phenyl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(tert-butylperoxy)-α-methyl-(1-phenyl)ethane
• 英文别名: 1-(tert-butylperoxy)-2-phenylpropan-2-ol；1-Tert-butylperoxy-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NCPMZDVANXNKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-hydroxy-2-(tert-butylperoxy)-α-methyl-(1-phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精硼酸酯催化t-BuOOH氧化烯烃

  摘要：

  在t-BuOOH存在下，β-环糊精硼酸盐催化芳基取代的烯烃的氧化反应，从而以良好的收率（63-86％）提供β-二氧醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00627-2

文献信息

• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Self-assembly of reverse micelle nanoreactors by zwitterionic polyoxometalate-based surfactants for high selective production of β‑hydroxyl peroxides
  作者：Guicong Hu、Wen Chang、Sai An、Bo Qi、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.006

  日期：2022.8

  were applied for catalyzing the oxidation of styrene, an unprecedented β‑hydroxyl peroxide compound of 2‑hydroxyl-2-phenylethan-1‑tert-butylperoxide was produced in high selectivity of 95.2%. In comparison, the cetyltrimethylammonium electrostatically encapsulated POMs mainly generated the epoxides or 1,2-diols. A free radical mechanism was proposed for the oxidation reaction catalyzed by the zwitterionic

  具有多金属氧酸盐 (POM) 作为极性头基的表面活性剂已显示出令人着迷的自组装行为和各种功能应用。然而，由于 POM 头的大分子尺寸和分子间强静电排斥，将它们自组装成反胶束仍然具有挑战性。在这项工作中，通过将两个阳离子长烷基尾共价接枝到[PW 11 O 39 ] 7-的空隙位点上，合成了一种两性离子型POM基表面活性剂。随着静电斥力的降低和疏水效应的增加，获得了平均直径为 5 nm 的基于 POM 的反胶束。有趣的是，当这些反胶束用于催化苯乙烯的氧化时，前所未有的β2-羟基-2-苯乙烷-1-叔丁基过氧化物的-羟基过氧化物化合物以95.2%的高选择性产生。相比之下，十六烷基三甲基铵静电封装的 POM 主要产生环氧化物或 1,2-二醇。提出了由两性离子型 POM 表面活性剂催化的氧化反应的自由基机理。
• 一种1-羟基-2-过氧叔丁基化合物及其衍生物及合成方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN108516948A

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开一种1‑羟基‑2‑过氧叔丁基及其衍生物，以各种杂环以及非杂环芳香烯烃、过氧化物为原料，在碘化物的诱导作用下，在有机溶剂中于室温或是加热下经一步加成‑取代反应得到产物，经浓缩、提纯的简单工艺而得到成品。本方法具有高的选择性、原子经济性、普适性好、反应体系简单、反应条件温和，对生产设备要求低，工艺简单，原料易得，便于推广等特点；采用本发明方法能制备出产量较高，质量较好的羟基过氧化物产品；本发明方法可广泛应用于羰基叔丁基过氧化物、环氧叔丁基过氧化物等具有生物活性的化合物或功能材料的合成，市场应用前景好。
• Regioselective Approach to β-Peroxyl Alcohols and Ethers from Alkenes
  作者：Huan Xu、Xinyao Lou、Junrang Xie、Ze Qin、Huan He、Xiaofang Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00954

  日期：2022.8.5

  three-component reaction of alkenes, oxygen sources, and hydroperoxides mediated by ammonium iodine to α-oxyperoxidates has been developed. Mechanistic studies demonstrated that regioselective radical addition and subsequent SN2 nucleophilic substitution were possible for the formation of products. In addition to the traditional pathway of SN2 reaction, that is, where nucleophiles attack the α-C atoms at the

  已经开发了由碘铵介导的烯烃、氧源和氢过氧化物到α-氧过氧化物的不同区域选择性三组分反应。机理研究表明，区域选择性自由基加成和随后的 S N 2 亲核取代对于产物的形成是可能的。除了 S N 2 反应的传统途径，即亲核试剂攻击背面的 α-C 原子外，还有一个不寻常的过渡构型，即 H 2 O 分子攻击正面的 α-C 原子。获得。
• Oxygenation of alkenes with t-BuOOH catalysed by β-cyclodextrin borate
  作者：Shridhar Bhat、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00627-2

  日期：1996.5

  β-Cyclodextrin borate catalyses oxygenation of aryl substituted alkenes in the presence of t-BuOOH to afford β-dioxy alcohols in good yields (63–86%).

  在t-BuOOH存在下，β-环糊精硼酸盐催化芳基取代的烯烃的氧化反应，从而以良好的收率（63-86％）提供β-二氧醇。