3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-prop-2-ynylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: CHGWIDJZBJRMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one 、 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-((3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔烃点击化学合成含有三唑和乙酰胺部分的新型杂化喹喔啉：实验和理论表征

  摘要：

  带有三唑和喹喔啉的杂环化合物具有显着的药理活性。在此，使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)“点击”程序合成了一种新的含有 1,2,3-三唑部分的喹喔啉衍生物。2-叠氮基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺(AMA)和N-(4-甲氧基苯基)-2-(4-((3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-)的固态晶体结构基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酰胺(QTA)通过X-射线结构分析确定。密度泛函理论 (DFT) 计算是使用 DFT/B3LYP 进行的，在气相中设置 6–311++G(d,p) 基组，以获得两种分子的优化几何形状和对分子和化学性质的详细了解。无法通过实验方式（如全局反应性描述符和 Fukui 函数）访问。通过自然键轨道 (NBO) 分析，使用 POP=NBO 关键字在同一理论水平的 DFT 计算来评估电荷离域和超共轭相互作用。在标题分子中，C21

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132132
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新合成的双环喹喔啉富氮衍生物—结构和概念DFT反应性研究

  摘要：

  合成了以双环喹喔啉为基本核心结构的新型富氮化合物，1-{[[1-（3-叠氮基-2-羟基丙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基]甲基}式C 15 H 16 N 8 O 2的-3-甲基1,2-二氢喹喔啉-2-，并对其结构和化学反应性方面进行了全面讨论。通过单晶分析和计算方法评估了超分子组装中弱非共价相互作用的性质，作用和相对贡献。有关全局和局部反应性的有用信息，可从概念密度泛函理论在wB97X-D / cc-pVDZ级别获得。研究的系统可以在极性有机反应中充当强亲电试剂和/或中等亲核试剂。我们希望这项研究将对喹喔啉和喹喔啉衍生物的合成和化学知识提供更深入的了解。

  DOI：

  10.1002/poc.4055

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• 一类3-甲基喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109988117B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种3‑甲基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将喹喔啉酮类化合物与二乙酸碘苯在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑甲基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法的优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物原料廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行反应，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑甲基喹喔啉酮类化合物衍生物。
• Alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using phosphonium ylides as alkylating reagents
  作者：Sha Peng、Jun-Jia Liu、Luo Yang

  DOI：10.1039/d1ob01858b

  日期：——

  through base promoted direct alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phosphonium ylides as alkylating reagents under metal- and oxidant-free conditions was developed. Various 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones were easily obtained in good to excellent yields. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a nucleophilic addition–elimination process.

  开发了一种实用且有效的方法，用于通过碱促进 quinoxalin-2(1 H )-ones 在无金属和无氧化剂条件下作为烷基化试剂直接烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。各种 3-烷基喹喔啉-2(1 H )-酮很容易以良好至优异的产率获得。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲核加成 - 消除过程。
• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。