cyclopentene sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: cyclopentene sulfide
• 英文别名: (1R,5S)-6-thiabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: GYDYAIFGNFSDAP-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentene sulfide 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(((triisopropylsilyl)ethynyl)thio)cyclopentyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在铜和硫烷中的CS催化铜催化的羰基化反应。

  摘要：

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04157
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到cyclopentene sulfide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在铜和硫烷中的CS催化铜催化的羰基化反应。

  摘要：

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04157

文献信息

• An efficient catalyst-free synthesis of thiiranes from oxiranes using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.153

  日期：2006.11

  A catalyst-free, high-yielding conversion of oxiranes into thiiranes has efficiently been carried out by treatment with KSCN or thiourea at room temperature using polyethylene glycol (PEG-400) as the reaction medium.

  通过在室温下用聚乙二醇（PEG-400）作为反应介质，用KSCN或硫脲处理，有效地进行了无催化剂，高产的肟酮向噻喃的转化。
• Copper-Catalyzed Oxyalkynylation of C–S Bonds in Thiiranes and Thiethanes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Julien Borrel、Guillaume Pisella、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04157

  日期：2020.1.17

  We report the oxyalkynylation of thiiranes and thietanes using ethynylbenziodoxolone reagents (EBXs) to readily access functionalized building blocks bearing an alkynyl, a benzoate, and an iodide group. The reaction proceeds with high atom efficiency most likely through an alkynyl-episulfonium intermediate. The transformation is copper-catalyzed and compatible with a large array of thiiranes and thietanes

  我们报告使用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂（EBXs）来容易地获得带有炔基，苯甲酸酯和碘化物基团的功能化构建基团，从而对噻喃类和硫杂环丁烷进行烷氧基化反应。该反应最有可能通过炔基-is鎓中间体以高原子效率进行。该转化是铜催化的，并且与大量的噻喃和噻吨并存兼容。