5-methyl-3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methyl-3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KUFPLQSIZLJDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(p-tolyl)benzofuran-2(3H)-one 在 [Pd(μ-OH)(rac-BINAP)]2(BF4)2 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃酮与偶氮化合物利用Pd-μ-羟基络合物的形式的有氧氧化交叉偶联。

  摘要：

  我们已经开发了使用Pd（II）-μ-羟基络合物的苯并呋喃酮的有氧催化氧化二聚反应。所得二聚体与偶氮化合物的自由基-自由基交叉偶联使得能够一锅合成具有两个不同的相邻全碳四元中心的结构拥挤的苯并呋喃酮。 图形抽象全图

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00359
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenoxy)-2-(4-methylphenyl)acetic acid 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANAYA, KAORU;MURAMATSU, TAKASHI;HASEGAWA, EIETSU, CHEM. AND IND.,(1990) N3, C. 802-803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• 一种苯并呋喃酮类化合物及其高效催化合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109503533B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明揭示了一种以三氟甲磺酸镍为催化剂，以扁桃酸和苯酚为原料，高效合成苯并呋喃酮类化合物的方法，本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为苯并呋喃酮类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Enantioselective Amination of 3‐Substituted‐2‐benzofuranones via Non‐covalent N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Bhaskar Deb Mondal、Sadhan Gorai、Rounak Nath、Ankan Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202303115

  日期：2024.1.22

  Herein, an efficient method for asymmetric α‐amination of 2‐benzofuranones with N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis is reported. The process is based on non‐covalent interaction of NHC with substrate, facilitating the formation of a chiral ion‐pair that encompasses enolate and azolium salt. The activated enolate adds to an electrophilic amine source with sufficient facial control to furnish an enantioenriched product having an amine substituted quaternary stereocenter. The process displays a broad substrate scope. A preparative scale synthesis has been achieved. Preliminary mechanistic investigations based on experimental and DFT studies suggest a reaction pathway that involves non‐covalent substrate/NHC interactions and essentially implicate the role of π‐π interaction in diastereomeric transition states for stereo‐chemical discrimination.

  摘要报告了一种利用 N-杂环碳烯（NHC）催化 2-苯并呋喃酮的不对称 α-氨基化的有效方法。该过程基于 NHC 与底物的非共价作用，促进了包含烯醇和偶氮鎓盐的手性离子对的形成。活化后的烯酸盐与亲电胺源相加，在足够的表面控制下生成具有胺取代的四元立体中心的对映体富集产物。该工艺具有广泛的底物范围。制备规模的合成已经实现。基于实验和 DFT 研究的初步机理调查表明，反应途径涉及非共价底物/NHC 相互作用，并从根本上揭示了非对映转换态中 π-π 相互作用在立体化学鉴别中的作用。
• CN116768709
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——