trans-(2-vinyl-1-cyclopropyl) phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-(2-vinyl-1-cyclopropyl) phenyl sulfide
• 英文别名: [(1R,2S)-2-ethenylcyclopropyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: MQMOAUVTDUDAMZ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-5-Iodo-pent-2-enylsulfanyl)-benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 trans-(2-vinyl-1-cyclopropyl) phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes

  摘要：

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00540-7

文献信息

• Tricyclo[2.1.0.01,3]pentane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Neil McMurdie、John V. McClusky、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/ja00076a025

  日期：1993.11

  o C, it reacts to form cyclopentadiene. Evidence is presented that tricyclo[2.1.0.0 1.3 ]pentane, an isomer of [1.1.1]propellane, is formed as an intermediate. It could be trapped with phenylthiol to give 2-vinylcyclopropyl phenyl sulfide, and a 13 C NMR signal attributed to the tricyclopentane also was observed. The course of its conversion to cyclopentadiene, which must involve inversion of configuration

  研究了 1-溴-2-(氯甲基)双环[1.1.0]丁烷与甲基锂的反应。在-78 o C，形成1-锂硫-2-(氯甲基)双环丁烷，在-50 o C，它反应形成环戊二烯。有证据表明，三环[2.1.0.0 1.3 ]戊烷是[1.1.1]丙烷的异构体，是作为中间体形成的。它可以被苯硫醇捕获，得到 2-乙烯基环丙基苯硫醚，并且还观察到归因于三环戊烷的 13 C NMR 信号。从理论上探索了其转化为环戊二烯的过程，该过程必须涉及一个碳中心的构型反转。最初，中央 CC 键之一随着附着氢的旋转而延长，导致过渡态